2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline | 1312707-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 2-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 1312707-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: KVVYTUDOCZQDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-methyl-1'-(tosyl)-2,3'-spirobi[indoline]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-mediated dearomative C–N coupling: facile construction of the spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] skeleton

  摘要：

  通过双乙酰氧基碘苯（PIDA）介导的C-N键形成去芳构化，一种简便的构建螺环[吲哚-3,2'-吡咯烷]骨架的方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob00343b
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基异氰酸酯插入方案用于合成二氟甲基化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物

  摘要：

  在这里，我们报告了3-（2-异氰基苄基）-吲哚与溴代二氟乙酸酯或溴代二氟乙酰胺之间可见光诱导的自由基异氰酸酯插入反应的第一个协议。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，构成了二氟甲基化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物的有效且通用的途径。

  DOI：

  10.1039/d0cc06645a

文献信息

• Palladium-catalysed imidoylative spirocyclization of 3-(2-isocyanoethyl)indoles
  作者：Shi Tang、Shumin Ding、Dan Li、Lianjie Li、Haixia Zhao、Minxue Chai、Jian Wang

  DOI：10.1039/d1cc03240b

  日期：——

  and an imidoylative spirocyclization cascade. Additionally, a tandem dearomatization of two different indoles was realized with N-(2-bromobenzoyl)indoles as the electrophilic coupling partner of 3-(2-isocyanoethyl)indoles, affording polyindoline – spiroindoline bisheterocyclic scaffolds conveniently. Under the catalysis of Pd(OAc)2 and a spinol-derived phosphoramidite ligand, chiral spiroindolines were

  钯催化的螺二氢吲哚通过 3-(2-异氰乙基) 吲哚的脱芳环化反应被开发出来。2'-芳基-、乙烯基-和烷基-取代的螺二氢吲哚可以在温和条件下获得，具有优异的官能团耐受性。C1-tethered oxindole-和 indole-spiroindoline bisheterocycles通过烯烃/丙二烯插入和亚氨基化螺环化级联以高产率生成。此外，利用N- (2-溴苯甲酰基)吲哚作为3-(2-异氰乙基)吲哚的亲电偶联伙伴实现了两种不同吲哚的串联脱芳构化，方便地提供了聚二氢吲哚-螺二氢吲哚双杂环支架。在Pd(OAc) 2的催化下 和衍生自旋旋醇的亚磷酰胺配体，手性螺二氢吲哚以高达 95% 的产率和 85% 的 ee 成功获得。
• Visible-Light-Driven Selenyl-Radical-Mediated Cascade Spirocyclization of 3-(2-Isocyanobenzyl)indoles with Diselenides
  作者：Lin Qi、Li-Jing Wang、Tong-Yang Cao、Yi-Chen Dong、Jie-Hui Cao

  DOI：10.1055/a-2131-3551

  日期：2023.10

  We present a facile, visible-light-driven, selenyl-radical-mediated, cascade spirocyclization of 3-(2-isocyanobenzyl)indoles with diselenides that affords various selenylated spiro[indole-3,3′-quinoline] derivatives under mild conditions. This protocol has good functional-group tolerance and a broad substrate scope; both diaryl and dialkyl diselenides are tolerated.

  我们提出了一种简单的、可见光驱动的、硒基介导的、3-(2-异氰基苄基)吲哚与二硒化物的级联螺环化反应，在温和条件下提供了各种硒化螺[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围；二芳基和二烷基二硒化物都是可以耐受的。
• Synthesis of Spiroindolenines by Iodine‐Mediated Dearomative Aza‐Spirocyclization of Indoles
  作者：Zongxiang Zhao、Huilin Qiu、Junbiao Chang、Wenquan Yu

  DOI：10.1002/adsc.202400046

  日期：2024.4.23

  A transition‐metal‐free dearomative aza‐spirocyclization reaction of 2,3‐disubstituted indoles is established by using molecular iodine under basic conditions. The required substrates were prepared via sequential Fisher indole synthesis and sulfonylation. This dearomatization reaction is amenable to gram‐scale synthesis, and provides access to various spiroindolenine derivatives from indole sulfonamide

  在碱性条件下使用分子碘建立了 2,3-二取代吲哚的无过渡金属脱芳香氮杂螺环化反应。通过连续的费舍尔吲哚合成和磺酰化制备所需的底物。这种脱芳构化反应适合克级合成，并提供从吲哚磺酰胺前体获得各种螺吲哚衍生物的途径。
• Developing 3-(2-Isocyano-6-methylbenzyl)-1H-indole Derivatives to Enhance the Susceptibility of Serratia marcescens by Occluding Quorum Sensing
  作者：Jiang Wang、Jing-Yi Yang、Pradeepraj Durairaj、Wei Wang、Shi Tang、Dayong Wang、Chao-Yun Cai、Ai-Qun Jia

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00433

  日期：2023.12.8

  Quorum sensing (QS) inhibition is recognized as a novel antimicrobial target for infections caused by drug-resistant pathogens and is an attractive strategy for antipathogenic agent development. We designed and synthesized three parts of 3-(2-isocyanobenzyl)-1H-indole derivatives and tested their activity as novel quorum sensing inhibitors (QSIs). 3-(2-Isocyanobenzyl)-1H-indole derivatives demonstrated

  群体感应 （QS） 抑制被认为是耐药病原体引起的感染的新型抗菌靶点，是抗病原剂开发的一种有吸引力的策略。我们设计并合成了 3-（2-异氰基苄基）-1H-吲哚衍生物的三个部分，并测试了它们作为新型群体感应抑制剂 （QSI） 的活性。3-（2-异氰基苄基）-1H-吲哚衍生物在低于最低抑制浓度 （sub-MICs） 时对粘质沙雷氏菌表现出有希望的 QS、生物膜和神黄素抑制活性。特别是，3-（2-异氰基-6-甲基苄基）-1H-吲哚 （IMBI， 32） 根据多种筛选试验被确定为最佳候选者，包括生物膜和神子菌素抑制。进一步的研究表明，暴露于 1.56 μg/mL 的 IMBI 粘附链球菌 NJ01 可显著抑制生物膜的形成 42%。对粘质链球菌 NJ01 的 IMBI 处理显着增强了形成生物膜的敏感性，破坏了生物膜的结构高达 40%，扫描电子显微镜 （SEM） 和共聚焦激光扫描显微镜 （CLSM） 证明了这一点。对于粘质链球菌 NJ01
• Direct annulation and alkylation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols catalyzed by TFA
  作者：Forest J. Robertson、Bradshaw D. Kenimer、Jimmy Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.067

  日期：2011.6

  An efficient method for the annulation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols, catalyzed by TFA, to furnish 5,6-fused indoline aminals is reported. This method can be extended to the alkylation of indoles at C3. 2-Aminobenzyl alcohols are used directly without recourse to protection of the aniline nitrogen or activation of the alcohol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.