methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside | 88593-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-bis-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 88593-72-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 518.798
• InChiKey: KAPJPGJAAMOIDU-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 629-644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐为催化剂，新合成2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃吡喃基乙缩醛

  摘要：

  摘要在苯甲酸存在下，将2,3,4,6-四-O-苄基-d-葡萄糖酸-1,5-内酯与双-O-（三甲基甲硅烷基）-1,2-二醇缩合合成标题化合物。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐为催化剂。考察了对含伯，仲和叔羟基的顺式和反式-1,2-二醇的应用，并发现在O处具有乙酰基的ad -glucono-1,5-lactone衍生物的反应中发生了新的重排。 -6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84015-4

文献信息

• Convenient synthesis of pyruvate acetals of carbohydrates by coupling of trialkylsilylated diols and pyruvates
  作者：Kazumi Hiruma、Jun-ichi Tamura、Sigeomi Horito、Juji Yoshimura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89567-3

  日期：1994.1

  Hexopyranoside diols, mainly 4,6-diols with alpha-gluco, beta-gluco, alpha-galacto, beta-galacto, and alpha-manno configurations could be converted effectively (40 - 74% yields), to the corresponding pyruvate acetals by the coupling of the O-trialkylsilylated, namely, O-TBDMS and/or O-TMS diols, and ethyl pyruvate in the presence of TMSOTf at temperatures between -30 degrees C and +3 degrees C. In the case of the beta-manno isomer, the anomerization of the beta-glycoside to the alpha-glycoside as well as the ring contraction of the pyranoside to the furanoside predominated.