2,3,6-Trimethoxy-phenanthren-9-carbonsaeure-ethylester | 78118-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-Trimethoxy-phenanthren-9-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: 2,3,6-trimethoxy-phenanthrene-9-carboxylic acid ethyl ester；2,3,6-Trimethoxy-phenanthren-9-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 78118-71-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: XTTDWGZRVJMWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-Trimethoxy-phenanthren-9-carbonsaeure-ethylester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 2,3,6-Trimethoxy-9-chlormethyl-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Cryptopleurine 和相关的 phenanthroquinolizidines 的合成

  摘要：

  生物碱隐胸苷的合成是通过以氨基酸 XII 环化为关键步骤的序列完成的。已确定该方法适用于合成更简单的菲喹啉齐啶，如 IV。简要讨论了生物碱的生物起源。

  DOI：

  10.1139/v58-081
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,3,6-Trimethoxy-phenanthren-9-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  (±) -14-羟基-2,3,6-三甲氧基-9,11,12,13,13a, 14-六氢-二苯并 [f, h] 吡咯并 [1,2-b] 异喹啉的合成

  摘要：

  由 Faber1) .16) 从 Cynchum vincetoxicum 中分离出的 14-羟基生物碱 A (1) 的构成通过非对映体外消旋物 16 的合成得到证实。结果主要是与天然生物碱的外消旋体相对应的产物，其被分离为 O-乙酰基化合物 (±) 17a。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140310

文献信息

• Synthesis of analogues of cryptopleurine
  作者：S. Foldeak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97758-0

  日期：1971.1

  New analogues of cryptopleurine with different aromatic methoxyl and chloro substituents have been synthesized. Intermediate isomeric 1-hydroxyphenanthro[9.10b]quinolizidines have been isolated and characterized. Yields in the Pschorr reaction have been improved by the novel use of sulphite ion. Some of the compounds have been found to have antifungal activity.

  已经合成了具有不同的芳族甲氧基和氯取代基的隐叶嘌呤的新类似物。中间异构体1-羟基菲[9.10 b ]喹啉z已被分离和表征。通过新使用亚硫酸根离子可以提高Pschorr反应的收率。已经发现一些化合物具有抗真菌活性。
• Chemical examination of Tylophora asthmatica—V
  作者：T.R. Govindachari、B.R. Pai、I.S. Ragade、S. Rajappa、N. Viswanathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92178-7

  日期：1961.1

  Tylophorinine, the minor alkaloid of Tylophora asthmatica, has been oxidized to yield 2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9,10-dicarboxylic acid. A synthesis of the corresponding imide has been achieved. Desoxytylophorinine, obtained by hydrogenolysis of the alkaloid, has been synthesized. These results in conjunction with other degradation experiments have enabled the assignment of the structure XIV to tylophorinine

  tylophorinine，哮喘的Tylophora哮喘的次要生物碱，已被氧化生成2,3,6-三甲氧基菲-9,10-二羧酸。已经实现了相应酰亚胺的合成。已经合成了通过生物碱的氢解获得的脱氧酪氨酸。这些结果与其他降解实验相结合，已使结构XIV可归属于酪氨酸。
• Aromatic Cyclodehydration. XXXVI.^1,2 The Synthesis of (±)-Cryptopleurine
  作者：C. K. Bradsher、H. Berger

  DOI：10.1021/ja01537a044

  日期：1958.2