N-((3S,4S,5R,E)-4,5-dihydroxy-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-3-yl)hexacosanamide | 865880-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((3S,4S,5R,E)-4,5-dihydroxy-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-3-yl)hexacosanamide
• CAS: 865880-62-2
• 化学式: C₇₉H₁₂₃NO₈
• 分子量: 1214.85
• InChiKey: KLYRWDXXMHDJGZ-IKMCUGKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.96
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  115.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3S,4S,5R,E)-4,5-dihydroxy-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-3-yl)hexacosanamide 在 氨 、 sodium 作用下， 以89%的产率得到GCK75b
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic C-glycolipids, their synthesis and use to treat infections, cancer and autoimmune diseases

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的新颖化合物：其中X为O或NH；R3为OH或单糖，R4为氢，或R3为氢，R4为OH或单糖；R5为氢或单糖；以及其药用盐或酯。该发明还涉及这些化合物的直接使用以及作为免疫佐剂用于治疗癌症、传染病和自身免疫疾病。该发明还涉及合成这些中间体的方法，这些中间体可用于制备这些新颖化合物。

  公开号：

  US20050222048A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-galacto-non-7-enitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 三乙基硅烷 、 乙烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 N-((3S,4S,5R,E)-4,5-dihydroxy-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-3-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic C-glycolipids, their synthesis and use to treat infections, cancer and autoimmune diseases

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的新颖化合物：其中X为O或NH；R3为OH或单糖，R4为氢，或R3为氢，R4为OH或单糖；R5为氢或单糖；以及其药用盐或酯。该发明还涉及这些化合物的直接使用以及作为免疫佐剂用于治疗癌症、传染病和自身免疫疾病。该发明还涉及合成这些中间体的方法，这些中间体可用于制备这些新颖化合物。

  公开号：

  US20050222048A1