(5S,6R,9R)-9-isopropenyl-6-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentamethyldisilanyl)bicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one | 150049-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R,9R)-9-isopropenyl-6-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentamethyldisilanyl)bicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one
• CAS: 150049-71-1
• 化学式: C₁₉H₃₄OSi₂
• 分子量: 334.649
• InChiKey: WZGGMYWNSFUXRJ-AYOQOUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,9R)-9-isopropenyl-6-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentamethyldisilanyl)bicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 calcium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S,6R,9R)-9-isopropenyl-6-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentamethyldisilanyl)bicyclo<4.4.0>dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2,2-五甲基二甲硅烷基和三甲基甲硅烷基之间的电子效应和空间影响的比较

  摘要：

  Me 3 SiMe 2 Si-;表示的电子效应的比较；通过研究十氢化萘环氧化物3和4的酸催化重排，制得了朝向碳阳离子中间体的Me和Si 3和Si 3-。Me 3 SiMe 2 Si-环氧化合物3与BF 3 ·Et 2 O在CH 2 Cl 2中在-50°C下反应，得到四种产物：B环缩合的螺环醇9（21％），甲基迁移的癸醇12（ 23％），A环缩醛15（21％）和氟代醇17（14％）。在相同条件下中，Me 3 Si的环氧化物4，得到醇9（24％），癸醇12（18％），醛16（23％; CF。15），和fluorohydrin 18（13％; CF。17）。这些结果表明，Me 3 SiMe 2 Si-和Me 3 Si-基团对碳正离子具有相同程度的电子影响。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80322-3
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 (-)-(6S,9R)-9-isopropenyl-6-methylbicyclo<4.4.0>deca-1,4-dien-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 生成 (5S,6R,9R)-9-isopropenyl-6-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentamethyldisilanyl)bicyclo<4.4.0>dec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2,2-五甲基二甲硅烷基和三甲基甲硅烷基之间的电子效应和空间影响的比较

  摘要：

  Me 3 SiMe 2 Si-;表示的电子效应的比较；通过研究十氢化萘环氧化物3和4的酸催化重排，制得了朝向碳阳离子中间体的Me和Si 3和Si 3-。Me 3 SiMe 2 Si-环氧化合物3与BF 3 ·Et 2 O在CH 2 Cl 2中在-50°C下反应，得到四种产物：B环缩合的螺环醇9（21％），甲基迁移的癸醇12（ 23％），A环缩醛15（21％）和氟代醇17（14％）。在相同条件下中，Me 3 Si的环氧化物4，得到醇9（24％），癸醇12（18％），醛16（23％; CF。15），和fluorohydrin 18（13％; CF。17）。这些结果表明，Me 3 SiMe 2 Si-和Me 3 Si-基团对碳正离子具有相同程度的电子影响。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80322-3