3-acetyl-3-ethyl-5-(propoxymethyl)tetrahydrofuran-2-one | 13088-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-acetyl-3-ethyl-5-(propoxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: α-Acetyl-α-ethyl-δ-propyloxy-γ-valerolacton；3-acetyl-3-ethyl-5-propoxymethyl-dihydro-furan-2-one；3-Acetyl-3-ethyl-5-(propoxymethyl)tetrahydro-furan-2-one；3-acetyl-3-ethyl-5-(propoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 13088-63-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: VQKVXWVEKKSSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-3-ethyl-5-(propoxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-chloro-N-{2-[3-ethyl-2-oxo-5-(propoxymethyl)-tetrahydrofuran-3-yl]-2-oxoethyl}pyridin-2-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  New transformations of 3-acetyl-5-(alkoxymethyl)tetrahydrofuran-2-ones

  摘要：

  Alkylation of 3-acetyl-5-(alkoxymethyl)tetrahydrofuran-2-ones gave 3-acetyl-5-(alkoxymethyl)-tetrahydrofuran-2-ones containing various substituents in position 3 of the heterocycle. Bromination of the latter afforded 3-(bromoacetyl) derivatives which reacted with various nucleophiles to produce derivatives containing benzimidazole, 2-amino-1,3-thiazole, 3-chloropyridine, and 3,5-dibromopyridine fragments together with the butanolide ring.

  DOI：

  10.1134/s1070428014100108
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 α-Acetyl-δ-propyloxy-γ-valerolacton 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到3-acetyl-3-ethyl-5-(propoxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  New transformations of 3-acetyl-5-(alkoxymethyl)tetrahydrofuran-2-ones

  摘要：

  Alkylation of 3-acetyl-5-(alkoxymethyl)tetrahydrofuran-2-ones gave 3-acetyl-5-(alkoxymethyl)-tetrahydrofuran-2-ones containing various substituents in position 3 of the heterocycle. Bromination of the latter afforded 3-(bromoacetyl) derivatives which reacted with various nucleophiles to produce derivatives containing benzimidazole, 2-amino-1,3-thiazole, 3-chloropyridine, and 3,5-dibromopyridine fragments together with the butanolide ring.

  DOI：

  10.1134/s1070428014100108