(2R,3R)-2,3-二甲基-5-氧四氢呋喃-2-羧酸甲酯 | 60375-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (2R,3R)-2,3-二甲基-5-氧四氢呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-Furancarboxylic acid, tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-, methyl ester,cis-
• 英文别名: trans-crobarbatic acid methyl ester；methyl (2R,3R)-2,3-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate；(2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid methyl ester；methyl trans-β-methyl-γ-carboxy-γ-valerolactone；cis-crobarbatic acid methyl ester
• CAS: 60375-12-4；76465-92-4；86631-26-7；100837-32-9；100837-34-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VZDPJPONBKGMNG-XNCJUZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-二甲基-5-氧四氢呋喃-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(4S,5S)-cis-crobarbatic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent control in the reactions of allylic and allenic organometallic reagents with pyruvates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a026
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-二甲基-5-氧四氢呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of crobarbatine acetate. A macrocyclic pyrrolizidine alkaloid ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a022

文献信息

• Diastereoselective reactions of pyruvates with but-2-enyl organometallic compounds. Stereocontrol at the tertiary carbon centre
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000191

  日期：——

  The reaction of pyruvates (3) with but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane(2a) or its α-silyl and α-stannyl substituted derivatives (10) produced the threo-isomer [(4) or (11), respectively] stereoselectively; the latter reaction was applied to the synthesis of cis-crobarbatic acid(14).

  丙酮酸酯（3）与丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2a）或其α-甲硅烷基和α-锡烷基取代的衍生物（10）的反应产生了苏式异构体[（4）或（11）分别]立体选择性地；后者反应用于合成顺式-巴豆酸（14）。