methyl (2R,3R)-5-methoxy-2,3-dimethyloxolane-2-carboxylate | 86577-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (2R,3R)-5-methoxy-2,3-dimethyloxolane-2-carboxylate
• CAS: 86577-63-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: UMMMZWOCTUBVJZ-HWABHILUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-5-methoxy-2,3-dimethyloxolane-2-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3R)-2,3-二甲基-5-氧四氢呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸与丁-2-烯基有机金属化合物的非对映选择性反应。第三碳中心的立体控制

  摘要：

  丙酮酸酯（3）与丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2a）或其α-甲硅烷基和α-锡烷基取代的衍生物（10）的反应产生了苏式异构体[（4）或（11）分别]立体选择性地；后者反应用于合成顺式-巴豆酸（14）。

  DOI：

  10.1039/c39830000191
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Hydroxy-2-methyl-3-(3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (2R,3R)-5-methoxy-2,3-dimethyloxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent control in the reactions of allylic and allenic organometallic reagents with pyruvates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a026

文献信息

• YAMAMOTO, YOSHINORI;KOMATSU, TOSHIAKI;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 4, 191-192
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、KOMATSU, TOSHIAKI、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO;KOMATSU, TOSHIAKI;ITO, WATARU, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 886-891
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO、KOMATSU, TOSHIAKI、ITO, WATARU

  DOI：——

  日期：——