(S)-methyl tert-butyldimethylsilyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate | 91424-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl tert-butyldimethylsilyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate
• 英文别名: methyl tert-butyldimethylsilyl (S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate；(S)-methyl tert-butyldimethylsilyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanedioate；1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl] 5-O-methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanedioate
• CAS: 91424-35-0
• 化学式: C₁₈H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 390.668
• InChiKey: SDOVSJFWHMOHLD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  371.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl tert-butyldimethylsilyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate 在 吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (1S,2S,8S,8aR)-1-<<(S)-(3-hydroxy-4-carbomethoxybutyryl)oxy>methyl>-2-methyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物评估的compactin和dihydromevinolin结构类似物。

  摘要：

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开

  DOI：

  10.1021/jm00393a030
• 作为产物：
  描述：

  (3S,1'S)-methyl 1'-phenylethyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-methyl tert-butyldimethylsilyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物评估的compactin和dihydromevinolin结构类似物。

  摘要：

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开

  DOI：

  10.1021/jm00393a030

文献信息

• A convenient assay for the optical purity of monomethyl 3-hydroxypentanedioate
  作者：Terry Rosen、Mikio Watanabe、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00193a044

  日期：1984.9
• ROSEN, J.;WATANABE, MIKIO;HEATHCOCK, C. H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3657-3659
  作者：ROSEN, J.、WATANABE, MIKIO、HEATHCOCK, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;HADLEY, CHERI R.;ROSEN, TERRY;THEISEN, PETER D.;HEC+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1858-1873
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、HADLEY, CHERI R.、ROSEN, TERRY、THEISEN, PETER D.、HEC+

  DOI：——

  日期：——