(S)-4-hydroxy-3-(12-((S)-4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)dodecyl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1316228-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-3-(12-((S)-4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)dodecyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-4-[12-[(2S)-3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]dodecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1316228-80-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: LILRHEDIAIEXIJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-3-(12-((S)-4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)dodecyl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-甲基-4-[12-[(2S)-2-甲基-5-氧代-2H-呋喃-4-基]十二烷基]-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯的有机催化对映特异性全合成

  摘要：

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules26144320
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-acetyloxypropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-hydroxy-3-(12-((S)-4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)dodecyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-取代丁烯内酯的合成途径：(+)-Ancepsenolide 的对映选择性合成

  摘要：

  从市售的特电子酸和羧酸开始，分四步有效地合成了各种 α-取代的丁烯内酯。这种方法的有效性在第一个丁烯内酯 acetogenins 之一的短合成中得到了说明：(+)-ancepsenolide。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100491