1,6-diphenylhexane-1,5-dione | 69567-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-diphenylhexane-1,5-dione
• CAS: 69567-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: XFIIIXGVPPJBBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  427.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenylhexane-1,5-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68 %的产率得到5',6'-dihydro-[1,1':2',1''-terphenyl]-3'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C(sp2)–H 功能化铁催化烯酰胺与环丙醇的立体选择性烷基化

  摘要：

  本文建立了自由基介导的烯酰胺与环丙醇的 C-H 烷基化反应。使用具有铁盐和空气的环境友好型催化系统来允许氧化偶联过程。该协议展示了广泛的底物范围，允许烷基化烯酰胺的立体选择性合成。复杂的含环丙醇分子的后期多样化和下游转化进一步体现了该策略的价值。机理研究揭示了铁盐在反应中的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03563
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-Methylanilino)-1-phenylpropen 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,6-diphenylhexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5-Dicarbonyl-Verbindungen durch Michael-Addition deprotonierter Enamine und Allylamine an 2-(N-Methylanilino)-acrylnitril

  摘要：

  经由迈克尔加成反应合成1,5-二羰基化合物：通过去质子化的烯胺和烯丙胺对2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈的反应。描述了一种新的合成标题化合物的一锅法、三组分偶联反应方法。该方法包括一个同烯醇盐负离子和一个烯醇正离子等价物的反应，随后是酰基负离子等价物的烷基化反应。因此，在反应序列中，极性反转策略被以三种不同的方式应用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27904

文献信息

• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。
• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Cyclopropanols with Sulfoxonium Ylides via C–C Bond Cleavage: Formation of Diverse 1,5-Diketones
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Xin Huang、Jianglian Li、Hua He、Kaichuan Yan、Ruizhi Lai、Yi Luo

  DOI：10.1055/a-1588-0974

  日期：2022.2

  A novel ruthenium-catalyzed alkylation of cyclopropanols with sulfoxonium ylides has been developed that affords diverse 1,5-diketones with good efficiency and broad substrate scope. To illustrate the synthetic applications of the obtained 1,5-diketones, aldol and cyclization reactions have been investigated. Preliminary mechanistic studies suggest that this process involves a sequential C–C activation

  已经开发了一种新型的钌催化环丙醇与 sulfoxonium 叶立德的烷基化，可提供多种 1,5-二酮，具有良好的效率和广泛的底物范围。为了说明所得 1,5-二酮的合成应用，研究了羟醛和环化反应。初步机理研究表明，该过程涉及连续的 C-C 活化和卡宾迁移插入。
• 钌催化的环丙醇与硫叶立德的烷基化反应用 于合成1,5-二酮化合物
  申请人：四川大学

  公开号：CN112028762B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种钌催化的环丙醇与硫叶立德的烷基化反应，通过该方法可以合成得到一系列1,5‑二酮化合物。该方法通过钌催化环丙醇发生β‑碳消除开环，并采用安全、稳定，且容易制备的硫叶立德作为卡宾前体，因此在构建1,5‑二酮领域具有良好的适用性。
• Pd(0) or Pd(II)-catalyzed ring-opening reactions of benzylidene- and alkylidenecyclopropyl ketones and aldehydes
  作者：Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.044

  日期：2009.10

  Pd(0) catalyzed reactions of methylenecyclopropyl carbonyl compounds afforded a convenient method for the synthesis of conjugate (E,E)-1,3-diene derivatives 2 in good to excellent yields. Moreover, we also found that Pd(II)-catalyzed reactions of methylenecyclopropyl carbonyl compounds with water gave 1,5-diketones in good to high yields via a carbene-palladium intermediate. The plausible reaction mechanisms have also been provided on the basis of control and O-18-labeling experiments. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-(<i>N</i>-Methylanilino)-acrylnitril, ein neuer 2-C-Michael-Akzeptor
  作者：H. AHLBRECHT、K. PFAFF

  DOI：10.1055/s-1978-24931

  日期：——