Methyl trans-decahydro-2-oxo-3aH-cyclopentacyclooctene-3a-carboxylate | 130082-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl trans-decahydro-2-oxo-3aH-cyclopentacyclooctene-3a-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,9aR)-2-oxo-3,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulene-3a-carboxylate
• CAS: 130082-90-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: BVIOOIRMBMSYJM-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl cis-1-(2-hexynyl)-2-<(phenylseleno)methyl>cyclooctanecarboxylate 在 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl trans-decahydro-2-oxo-3aH-cyclopentacyclooctene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化法构建反式环稠合化合物

  摘要：

  用丙-2-炔（和烯丙基）溴化物将衍生自（4）型双环内酯的烯醇化物烷基化，得到产物（5），其中不饱和烷基与剩余的环稠合氢同构；丙-2- ynylic醛类可以被用来代替卤化物，并且在这两种情况下，内酯开与苯基硒化钠，酯化和治疗与锡烷然后导致反形环稠合的双环化合物。

  DOI：

  10.1039/c39900000972

文献信息

• Formation of trans ring-fused compounds by an alkylation-radical cyclization sequence
  作者：Derrick L. J. Clive、Hartford W. Manning、Taryn L. B. Boivin、Maarten H. D. Postema

  DOI：10.1021/jo00076a057

  日期：1993.11

  Enolates derived from bicyclic lactones of type 1 (Scheme I) can be alkylated with 2-propynylic halides to give products 2, in which the unsaturated alkyl group is syn to the adjacent ring-fusion hydrogen. Reaction of 2 with sodium phenyl selenide and then with diazomethane produces esters 3, and these give trans ring-fused bicyclic compounds 4 when treated with triphenyltin hydride in the presence of a radical initiator. The bicyclic compounds afford ketones on double-bond cleavage, and the angular ester function can be converted into a methyl group. Similar processes occur if an aldehyde is used in the first step instead of a halide. The methodology is general.
• CLIVE, DERRICK L. J.;MANNING, HARTFORD W.;BOIVIN, TARYN L. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N4, C. 972-974
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MANNING, HARTFORD W.、BOIVIN, TARYN L. B.

  DOI：——

  日期：——