4-benzylidene-1-(benzyloxy)non-2-yn-5-one | 1009319-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-1-(benzyloxy)non-2-yn-5-one
• CAS: 1009319-43-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: WFDSNZCZDFRXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-1-(benzyloxy)non-2-yn-5-one 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-[(1R,2S)-2-phenyl-1-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)cyclopropyl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Au-Containing All-Carbon 1,4-Dipoles:  Generation and [4 + 2] Annulation in the Formation of Carbo-/Heterocycles

  摘要：

  A novel concept of Au-containing all-carbon 1,n-dipoles is advanced. From 1-(1-alkynyl) cyclopropyl ketones, Au-containing all-carbon 1,4-dipoles are presumably generated in situ and can efficiently participate in [4 + 2] annulation with dipolarophiles including indoles, various carbonyl compounds, imines, and silyl enol ethers. Polycyclic, fully substituted furans are readily synthesized under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja077948e