1-cyclohexyl-5-phenylpentane-1,5-dione | 111183-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-5-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 111183-84-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: IAOFRYHJHVNENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N-Methylanilino)-1-phenylpropen 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-cyclohexyl-5-phenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5-Dicarbonyl-Verbindungen durch Michael-Addition deprotonierter Enamine und Allylamine an 2-(N-Methylanilino)-acrylnitril

  摘要：

  经由迈克尔加成反应合成1,5-二羰基化合物：通过去质子化的烯胺和烯丙胺对2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈的反应。描述了一种新的合成标题化合物的一锅法、三组分偶联反应方法。该方法包括一个同烯醇盐负离子和一个烯醇正离子等价物的反应，随后是酰基负离子等价物的烷基化反应。因此，在反应序列中，极性反转策略被以三种不同的方式应用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27904

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Cyclopropanols with Sulfoxonium Ylides via C–C Bond Cleavage: Formation of Diverse 1,5-Diketones
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Xin Huang、Jianglian Li、Hua He、Kaichuan Yan、Ruizhi Lai、Yi Luo

  DOI：10.1055/a-1588-0974

  日期：2022.2

  A novel ruthenium-catalyzed alkylation of cyclopropanols with sulfoxonium ylides has been developed that affords diverse 1,5-diketones with good efficiency and broad substrate scope. To illustrate the synthetic applications of the obtained 1,5-diketones, aldol and cyclization reactions have been investigated. Preliminary mechanistic studies suggest that this process involves a sequential C–C activation

  已经开发了一种新型的钌催化环丙醇与 sulfoxonium 叶立德的烷基化，可提供多种 1,5-二酮，具有良好的效率和广泛的底物范围。为了说明所得 1,5-二酮的合成应用，研究了羟醛和环化反应。初步机理研究表明，该过程涉及连续的 C-C 活化和卡宾迁移插入。
• 钌催化的环丙醇与硫叶立德的烷基化反应用 于合成1,5-二酮化合物
  申请人：四川大学

  公开号：CN112028762B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种钌催化的环丙醇与硫叶立德的烷基化反应，通过该方法可以合成得到一系列1,5‑二酮化合物。该方法通过钌催化环丙醇发生β‑碳消除开环，并采用安全、稳定，且容易制备的硫叶立德作为卡宾前体，因此在构建1,5‑二酮领域具有良好的适用性。
• AHLBRECHT H.; DIETZ M.; WEBER L., SYNTHESIS,(1987) N 3, 251-254
  作者：AHLBRECHT H.、 DIETZ M.、 WEBER L.

  DOI：——

  日期：——
• 1,5-Dicarbonyl-Verbindungen durch Michael-Addition deprotonierter Enamine und Allylamine an 2-(<i>N</i>-Methylanilino)-acrylnitril
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Manfred Dietz、Lothar Weber

  DOI：10.1055/s-1987-27904

  日期：——

  1,5-Dicarbonyl Compounds via Michael-Addition of Deprotonated Enamines and Allylamines to 2-(N-Methylanilino) acrylonitrile A new method for the synthesis of the title compounds by a onepot, three component, coupling reaction is described. Is consists of the reaction of a homoenolate anion and an enol cation equivalent with subsequent alkylation of an acyl-anion equivalent. Hence the methodology of Umpolung is used in a threefold manner within the reaction sequence.

  经由迈克尔加成反应合成1,5-二羰基化合物：通过去质子化的烯胺和烯丙胺对2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈的反应。描述了一种新的合成标题化合物的一锅法、三组分偶联反应方法。该方法包括一个同烯醇盐负离子和一个烯醇正离子等价物的反应，随后是酰基负离子等价物的烷基化反应。因此，在反应序列中，极性反转策略被以三种不同的方式应用。