2-chloro-4-{[3-(2,6-dimethylphenyl)-5-isopropylisoxazol-4-yl]methoxy}benzoic acid | 1374961-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-{[3-(2,6-dimethylphenyl)-5-isopropylisoxazol-4-yl]methoxy}benzoic acid
• CAS: 1374961-82-6
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₄
• 分子量: 399.874
• InChiKey: XBYOSTHIAITWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-{[3-(2,6-dimethylphenyl)-5-isopropylisoxazol-4-yl]methoxy}benzoic acid 、 methyl 3-(benzylamino)benzoate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(N-benzyl-2-chloro-4-((3-(2,6-dimethylphenyl)-5-isopropylisoxazol-4-yl)methoxy)benzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和增强与进行性家族性肝内胆汁淤积症2型相关的胆盐输出泵突变体转运活性的小分子的结构发展

  摘要：

  进行性2型家族性肝内胆汁淤积症（PFIC2）是由胆盐输出泵（BSEP）的遗传突变引起的，例如E297G BSEP，这是一种折叠缺陷型突变体，无法运输到内质网（ER）之外。4-苯基丁酸（4-PBA）可以增强E297G BSEP的细胞表面表达和运输能力，但需要相对较高的剂量（1 mM或更高）才能显示效果。在这里，我们表明胆汁酸可能充当药理伴侣，促进E297G BSEP的正确折叠和运输。我们还描述了对E297G BSEP具有强大药理伴侣活性的非甾体化合物的发现和结构开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2,6-dimethylphenyl)-5-isopropylisoxazole-4-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-4-{[3-(2,6-dimethylphenyl)-5-isopropylisoxazol-4-yl]methoxy}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和增强与进行性家族性肝内胆汁淤积症2型相关的胆盐输出泵突变体转运活性的小分子的结构发展

  摘要：

  进行性2型家族性肝内胆汁淤积症（PFIC2）是由胆盐输出泵（BSEP）的遗传突变引起的，例如E297G BSEP，这是一种折叠缺陷型突变体，无法运输到内质网（ER）之外。4-苯基丁酸（4-PBA）可以增强E297G BSEP的细胞表面表达和运输能力，但需要相对较高的剂量（1 mM或更高）才能显示效果。在这里，我们表明胆汁酸可能充当药理伴侣，促进E297G BSEP的正确折叠和运输。我们还描述了对E297G BSEP具有强大药理伴侣活性的非甾体化合物的发现和结构开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.016