methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside | 104107-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside
• CAS: 104107-42-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: GMZYHHVDGHTOOO-MFHWUAJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以96%的产率得到2-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。八。用于利福霉素 W 合成的 Ansa 链化合物的改进实用合成

  摘要：

  6,8,10-tri-O-acetyl-3-C-(acetoxymethyl)-3,5,7,9,11-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9的改进实用合成,11-四-C-甲基-L-赤型-D-altro-β-L-talo-dodecodialdofuranose-(1,4) 12-(diethyl acetal) (3)，利福霉素W ansa的有用合成片段链，进行了描述。关键中间体 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-aldehydo-D-allo-heptose (22)，合成于甲基 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (8) 在 15 个步骤中的产率为 29.4%。22 与由丁基锂和 3

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3457
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。八。用于利福霉素 W 合成的 Ansa 链化合物的改进实用合成

  摘要：

  6,8,10-tri-O-acetyl-3-C-(acetoxymethyl)-3,5,7,9,11-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9的改进实用合成,11-四-C-甲基-L-赤型-D-altro-β-L-talo-dodecodialdofuranose-(1,4) 12-(diethyl acetal) (3)，利福霉素W ansa的有用合成片段链，进行了描述。关键中间体 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-aldehydo-D-allo-heptose (22)，合成于甲基 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (8) 在 15 个步骤中的产率为 29.4%。22 与由丁基锂和 3

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3457