(S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-5,5-dibutyl-oxazolidin-2-one | 171617-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-5,5-dibutyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-5,5-dibutyl-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 171617-70-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: JUUARICOKBWNED-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酰氯 、 (S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-5,5-dibutyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-5,5-dibutyl-3-(1-oxo-but-2-enyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-色氨酸衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  通过受保护的氨基酸3与各种格氏试剂的反应，描述了衍生自（S）-色氨酸的手性氨基醇4的合成。将氨基醇转化成相应的恶唑烷-2-酮2，并用2-丁烯酰氯和2-己烯酰氯酰化，得到酰亚胺5a-e。通过1 H NMR，NOEDIF实验和半经验AM1计算，对恶唑烷-2-酮2和迈克尔受体5进行构象分析。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00254-m
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-5,5-dibutyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-色氨酸衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  通过受保护的氨基酸3与各种格氏试剂的反应，描述了衍生自（S）-色氨酸的手性氨基醇4的合成。将氨基醇转化成相应的恶唑烷-2-酮2，并用2-丁烯酰氯和2-己烯酰氯酰化，得到酰亚胺5a-e。通过1 H NMR，NOEDIF实验和半经验AM1计算，对恶唑烷-2-酮2和迈克尔受体5进行构象分析。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00254-m