2-cyano-3-(3,4,5-trihydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 132464-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(3,4,5-trihydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Cyan-3-(3,4,5-trihydroxy-phenyl)-acrylsaeure-aethylester；3.4.5-Trioxy-benzylidencyanessigsaeure-aethylester；ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 132464-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: PDTJFCJSMXUGPX-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(3,4,5-trihydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 α-cyano-β-(3,4,5-trihydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的苯基丙烯酸衍生物作为新型抗肿瘤剂。

  摘要：

  初步证据表明，含有邻二羟基苯部分的抗肿瘤药对黑色素瘤细胞等具有高氧化潜能的恶性细胞表现出增强的抗肿瘤活性。基于此考虑，制备了具有不同氧化还原电势的11种羟苯丙烯酸衍生物作为黑素瘤特异性酶酪氨酸酶的潜在底物，其可能表现出一般的抗肿瘤活性并增强了对黑素瘤细胞的细胞毒性。这些化合物中的五个[α-氰基-β-（4-羟基苯基）-，α-氰基-β-（3,4-二羟基苯基）-和α-氰基-β-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸发现酪氨酸酶（THPPA）和3,4-二羟基-和3,4,5-三羟基苯并氰基乙酰胺]是酪氨酸酶的底物，Km值为0.08至4.13 mM，Vmax值为0.18至3.02。这些数据表明，随着羟基数目的增加，氧化速率增加，并且氰酰胺比相应的氰酸的反应更快，其中二氰化物的反应性最低。相反，氰酰胺作为底物的效果不如氰酸。体外研究表明，除两种化合物外，所有化合物均对L1210（IC50范围为21-980 m

  DOI：

  10.1002/jps.2600800503
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三羟基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-cyano-3-(3,4,5-trihydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的苯基丙烯酸衍生物作为新型抗肿瘤剂。

  摘要：

  初步证据表明，含有邻二羟基苯部分的抗肿瘤药对黑色素瘤细胞等具有高氧化潜能的恶性细胞表现出增强的抗肿瘤活性。基于此考虑，制备了具有不同氧化还原电势的11种羟苯丙烯酸衍生物作为黑素瘤特异性酶酪氨酸酶的潜在底物，其可能表现出一般的抗肿瘤活性并增强了对黑素瘤细胞的细胞毒性。这些化合物中的五个[α-氰基-β-（4-羟基苯基）-，α-氰基-β-（3,4-二羟基苯基）-和α-氰基-β-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸发现酪氨酸酶（THPPA）和3,4-二羟基-和3,4,5-三羟基苯并氰基乙酰胺]是酪氨酸酶的底物，Km值为0.08至4.13 mM，Vmax值为0.18至3.02。这些数据表明，随着羟基数目的增加，氧化速率增加，并且氰酰胺比相应的氰酸的反应更快，其中二氰化物的反应性最低。相反，氰酰胺作为底物的效果不如氰酸。体外研究表明，除两种化合物外，所有化合物均对L1210（IC50范围为21-980 m

  DOI：

  10.1002/jps.2600800503

文献信息

• Novel caffeic acid derivatives: extremely potent inhibitors of 12-lipoxygenase
  作者：Hidetsura Cho、Masaru Ueda、Mie Tamaoka、Mikiko Hamaguchi、Kazuo Aisaka、Yoshinobu Kiso、Teruyoshi Inoue、Ryoko Ogino、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1021/jm00108a039

  日期：1991.4
• Rosenmund; Boehm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 437, p. 143
  作者：Rosenmund、Boehm

  DOI：——

  日期：——
• Derivative of caffeic acid and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0339671B1

  公开（公告）日：1994-08-10
• US5063243A
  申请人：——

  公开号：US5063243A

  公开（公告）日：1991-11-05