5,9-dimethyldecan-2-one | 33933-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,9-dimethyldecan-2-one
• 英文别名: 5,9-Dimethyl-2-decanone
• CAS: 33933-82-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• mdl: MFCD11553445
• 分子量: 184.322
• InChiKey: JLUPXNKKEGLDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dimethyldecan-2-one 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tetraethyl (2-((4-(3,7-dimethyloctyl)thiazol-2-yl)amino)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  发现靶向细菌细胞壁和醌生物合成的亲脂性双膦酸盐。

  摘要：

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01878
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethylnonanal 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,9-dimethyldecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现靶向细菌细胞壁和醌生物合成的亲脂性双膦酸盐。

  摘要：

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01878

文献信息

• Discovery of Lipophilic Bisphosphonates That Target Bacterial Cell Wall and Quinone Biosynthesis
  作者：Satish R. Malwal、Lu Chen、Hunter Hicks、Fiona Qu、Weidong Liu、Alli Shillo、Wen Xuan Law、Jianan Zhang、Neal Chandnani、Xu Han、Yingying Zheng、Chun-Chi Chen、Rey-Ting Guo、Ahmed AbdelKhalek、Mohamed N. Seleem、Eric Oldfield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01878

  日期：2019.3.14

  embryonic kidney cell line. Targeting of isoprenoid biosynthesis is involved with 74 having IC50 values of ∼100 nM against heptaprenyl diphosphate synthase and 200 nM against farnesyl diphosphate synthase. B. subtilis growth inhibition was rescued by addition of farnesyl diphosphate, menaquinone-4 (MK-4), or undecaprenyl phosphate (UP), and the combination of MK-4 and UP resulted in a 25× increase in ED50,

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。