5-chloro-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1082388-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-chloro-2-phenyl-3-cyanoindole；5-chloro-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1082388-82-6
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂
• 分子量: 252.703
• InChiKey: KVHDVRUHAGRYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 5-chloro-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种6-氨基-5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的 合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6‑氨基‑5‑酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成方法，该合成方法以2‑芳基‑3‑氰基吲哚类化合物与硫叶立德为原料，通过Rh（III）催化串联反应合成一系列6‑氨基‑5‑酰基苯并[a]咔唑类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108610278B
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-3-(dimethylamino)-3-phenylacrylonitrile 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-chloro-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由邻硝基苄基氰化物和砜合成取代的3-氰基和3-（戊烯磺酰基）吲哚

  摘要：

  在邻-硝基苯基乙腈与Vilsmeier试剂反应中形成烯胺，然后在乙酸中使用Zn进行还原环化，生成各种取代的3-氰基吲哚，在C-2处具有芳基，烷基和氨基烷基取代基。当从合适的邻-硝基苄基砜开始时，该方法允许合成取代的3-（芳烃磺酰基）-吲哚。 吲哚-酰胺-环化-腈-砜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1289515

文献信息

• Selective Access to 3-Cyano-1<i>H</i>-indoles, 9<i>H</i>-Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indoles, or 9<i>H</i>-Pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles through Copper-Catalyzed One-Pot Multicomponent Cascade Reactions
  作者：Bin Li、Shenghai Guo、Ju Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00239

  日期：2015.6.5

  Novel and selective synthetic approaches toward indole derivatives via copper-catalyzed one-pot multicomponent cascade reactions of 1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)benzenes with aldehydes and aqueous ammonia are presented. Intriguingly, the concentration of ammonia, the molar ratio of reagents, and the structural features of the aldehyde substrate serve as key factors in controlling the selective formation

  提出了通过铜催化的1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯与醛和氨水的一锅多组分级联反应制备吲哚衍生物的新颖和选择性的合成方法。有趣的是，氨的浓度，试剂的摩尔比和醛底物的结构特征是控制3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b]选择性形成的关键因素。]吲哚或9 H-吡啶并[2,3- b]吲哚。与文献方法相比，本文报道的合成方法具有诸如容易获得的起始原料，温和的反应条件和朝向具有易于调节的选择性的不同产物的发散反应模式的优点。
• Pd(OAc)2-catalyzed C–H activation of indoles: a facile synthesis of 3-cyanoindoles
  作者：B.V. Subba Reddy、Zubeda Begum、Y. Jayasudhan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.086

  日期：2010.6

  Indoles undergo smooth cyanation with CuCN in the presence of 20 mol% Pd(OAc)(2) and 40 mol% CuBr2 in DMF to produce a wide range of the corresponding 3-cyanoindoles in good yields with high regioselectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种6-氨基-5-酰基苯并[a]咔唑类化合物的 合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108610278B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种6‑氨基‑5‑酰基苯并[a]咔唑类化合物的合成方法，该合成方法以2‑芳基‑3‑氰基吲哚类化合物与硫叶立德为原料，通过Rh（III）催化串联反应合成一系列6‑氨基‑5‑酰基苯并[a]咔唑类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of Substituted 3-Cyano- and 3-(Arenesulfonyl)indoles from o-Nitrobenzyl Cyanides and Sulfones
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-0030-1289515

  日期：2011.10

  enamines, in the reaction of o-nitrophenyl­acetonitriles with Vilsmeier reagents, followed by reductive cyclization using Zn in acetic acid, leads to variously substituted 3-cyanoindoles, possessing aryl, alkyl, and aminoalkyl substituents at C-2. The method, when starting from the appropriate o-nitrobenzylsulfones, allows the synthesis of substituted 3-(arenesulfonyl)-­indoles. indoles - amides - cyclization

  在邻-硝基苯基乙腈与Vilsmeier试剂反应中形成烯胺，然后在乙酸中使用Zn进行还原环化，生成各种取代的3-氰基吲哚，在C-2处具有芳基，烷基和氨基烷基取代基。当从合适的邻-硝基苄基砜开始时，该方法允许合成取代的3-（芳烃磺酰基）-吲哚。 吲哚-酰胺-环化-腈-砜