1,2-(1’,4’-dioxaspiro[4,5]-2’,3’-decano)[60]fullerene | 870785-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-(1’,4’-dioxaspiro[4,5]-2’,3’-decano)[60]fullerene
• CAS: 870785-23-2
• 化学式: C₆₆H₁₀O₂
• 分子量: 834.804
• InChiKey: FPWKGHHVGKXUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.92
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到1,2-(1’,4’-dioxaspiro[4,5]-2’,3’-decano)[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  EP1767532

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Spiro-1,3-dioxolanofullerenes with Low-lying LUMO Level for Organic Solar Cells
  作者：Tsubasa Mikie、Akinori Saeki、Naohiko Ikuma、Ken Kokubo、Shu Seki

  DOI：10.1246/cl.141008

  日期：2015.3.5

  A series of spiro-1,3-dioxolanofullerenes with 6-, 7-, 8-, and 12-membered ring were synthesized by the acid-catalyzed reaction of fullerene epoxide with cycloalkanones. The LUMO levels of these fullerenes are 0.07–0.08 eV lower than that of PCBM, due to the electron-withdrawing ester directly bonded to the C60 core. However, good power conversion efficiencies of 2.9 and 5.4% were obtained for the P3HT and PTB7 blend films, respectively. Characterization by solubility and morphology aided the understanding of the limiting factors behind the photovoltaic performance.

  通过富勒烯环氧化物与环烷酮的酸催化反应，合成了一系列具有 6、7、8 和 12 元环的螺-1,3-二氧戊环富勒烯。这些富勒烯的 LUMO 水平比 PCBM 低 0.07-0.08 eV，原因是 C60 核心直接键合了抽电子酯。然而，P3HT 和 PTB7 混合薄膜获得了良好的功率转换效率，分别为 2.9% 和 5.4%。通过对溶解度和形态进行表征，有助于了解光伏性能背后的限制因素。