1-phenylundecane-1,5-dione | 111183-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylundecane-1,5-dione
• CAS: 111183-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: JVZFTFQZZWDTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N-Methylanilino)-1-phenylpropen 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-phenylundecane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5-Dicarbonyl-Verbindungen durch Michael-Addition deprotonierter Enamine und Allylamine an 2-(N-Methylanilino)-acrylnitril

  摘要：

  经由迈克尔加成反应合成1,5-二羰基化合物：通过去质子化的烯胺和烯丙胺对2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈的反应。描述了一种新的合成标题化合物的一锅法、三组分偶联反应方法。该方法包括一个同烯醇盐负离子和一个烯醇正离子等价物的反应，随后是酰基负离子等价物的烷基化反应。因此，在反应序列中，极性反转策略被以三种不同的方式应用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27904

文献信息

• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。
• Rh(<scp>i</scp>)-catalyzed site-selective hydroacylation of alkenyl-bearing allylic alcohols with non-chelating aldehydes controlled by <i>in situ</i> generated carbonyl group
  作者：Fu-Gang Wang、Fei-Yuan Gong、Juan Cao、Ji-Cong Wang、Kai-Qiang Tian、Jinbo Zhao、Hong-Shuang Li

  DOI：10.1039/d2nj04607e

  日期：——

  A rhodium(I)-catalyzed regioselective hydroacylation of alkenyl-bearing allylic alcohols with simple aldehydes for the preparation of diverse 1,5-diketones is described. Mechanistic investigation suggests that this transformation might proceed through redox isomerization of the allylic alcohol followed by hydroacylation of the resulting enone with aldehyde involving a stable six-membered rhodacycle

  描述了一种铑 ( I ) 催化的带有烯基的烯丙醇与简单醛的区域选择性加氢酰化反应，用于制备不同的 1,5-二酮。机理研究表明，这种转化可能通过烯丙醇的氧化还原异构化，然后用醛将所得的烯酮加氢酰化，包括稳定的六元罗丹环中间体来进行。该协议强调了原位生成的羰基在控制分子内烯烃部分的位点选择性中的作用。
• AHLBRECHT H.; DIETZ M.; WEBER L., SYNTHESIS,(1987) N 3, 251-254
  作者：AHLBRECHT H.、 DIETZ M.、 WEBER L.

  DOI：——

  日期：——
• 1,5-Dicarbonyl-Verbindungen durch Michael-Addition deprotonierter Enamine und Allylamine an 2-(<i>N</i>-Methylanilino)-acrylnitril
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Manfred Dietz、Lothar Weber

  DOI：10.1055/s-1987-27904

  日期：——

  1,5-Dicarbonyl Compounds via Michael-Addition of Deprotonated Enamines and Allylamines to 2-(N-Methylanilino) acrylonitrile A new method for the synthesis of the title compounds by a onepot, three component, coupling reaction is described. Is consists of the reaction of a homoenolate anion and an enol cation equivalent with subsequent alkylation of an acyl-anion equivalent. Hence the methodology of Umpolung is used in a threefold manner within the reaction sequence.

  经由迈克尔加成反应合成1,5-二羰基化合物：通过去质子化的烯胺和烯丙胺对2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈的反应。描述了一种新的合成标题化合物的一锅法、三组分偶联反应方法。该方法包括一个同烯醇盐负离子和一个烯醇正离子等价物的反应，随后是酰基负离子等价物的烷基化反应。因此，在反应序列中，极性反转策略被以三种不同的方式应用。