1-ethynyl-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 1289154-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethynyl-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1289154-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: JJFICTGJTWKJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  387.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-(4-(11-bromoindeno[1,2-c]chromen-6-yl)phenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的芳基级联环化合成茚并[1,2-c]二甲基苯酮：在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  描述了一种新的由三氟甲磺酸（TfOH）介导的邻苯甲醚取代的芳基二炔的级联环化反应，用于构建茚并[1,2- c ]苯二酮。级联环化是通过不寻常的TfOH诱导的炔烃-炔烃环化进行的，随后甲氧基对苄叉基阳离子的亲核攻击，这与邻苯胺或邻苯硫基苯甲醚取代的芳基二炔的环化完全不同。合成了以茚并[1,2- c ]亚甲基骨架为供体和π-连接基的一类新型有机染料。这些化合物在染料敏化太阳能电池（DSC）中表现出很高的光伏性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201405860
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-ethynyl-2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  均相金催化中的CO挤出：通过水与金亚乙烯基的加成反应生成的金酰基物种的反应性

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409859

文献信息

• Insights into the Gold-Catalyzed Propargyl Ester Rearrangement/Tandem Cyclization Sequence: Radical versus Gold Catalysis-Myers-Saito- versus Schmittel-Type Cyclization
  作者：Eva Rettenmeier、Max M. Hansmann、Alexander Ahrens、Katharina Rübenacker、Tapish Saboo、Joy Massholder、Christian Meier、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201501725

  日期：2015.10.5

  of the gold‐catalyzed tandem 1,3‐carboxy migration/allene–enyne cycloisomerization was undertaken. It was found that after the initial allene formation the selectivity of the reaction is strongly influenced by the polarization of the remaining alkyne. Depending on the substitution pattern of the starting diynes, either a Schmittel‐ or a Myers–Saito‐type cyclization was triggered. The 6‐endo‐dig Myers–Saito‐type

  进行了金催化的串联1,3-羧基迁移/丙二烯-烯炔环异构化的详细研究。发现在最初的丙二烯形成之后，反应的选择性受到剩余炔烃的极化的强烈影响。根据起始二炔的取代方式，引发了施密特或迈尔斯·塞托型环化反应。6-内挖Myers-Saito型环化获得了苯并[b]芴，而Schmittel途径（5-外挖）以苯并富勒烯作为最终产品交付。在特殊情况下，丙二烯部分的歧义性质开启了一个未知的途径。在这些情况下，通过炔烃部分对丙二烯的亲核攻击获得了完全不同的产物，所述丙二烯也可以充当亲电子试剂。机理研究表明，对于此类串联环化反应，可以排除双自由基途径，并且表明，该反应级联的两个步骤均由金络合物催化。
• Synthesis of 5-(2-methoxy-1-naphthyl)- and 5-[2-(methoxymethyl)-1-naphthyl]-11<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]fluorene as 2,2'-disubstituted 1,1'-binaphthyls via benzannulated enyne–allenes
  作者：Yu-Hsuan Wang、Joshua F Bailey、Jeffrey L Petersen、Kung K Wang

  DOI：10.3762/bjoc.7.58

  日期：——

  to give benzannulated enyne-allenes for the subsequent Schmittel cascade cyclization reactions. The structures of these two 5-(1-naphthyl)-11H-benzo[b]fluorenes could be regarded as 2,2'-disubstituted 1,1'-binaphthyls with the newly constructed benzofluorenyl group serving as a naphthyl moiety.

  5-(2-Methoxy-1-naphthyl)-和5-[2-(甲氧基甲基)-1-naphthyl]-11H-苯并[b]芴通过用叔丁醇钾回流处理相应的苯并环化烯二炔合成甲苯生成苯并环化的烯炔-丙二烯，用于随后的施密特级联环化反应。这两种 5-(1-萘基)-11H-苯并 [b] 芴的结构可以看作是 2,2'-二取代的 1,1'-联萘，新构建的苯并芴基作为萘基部分。