β-(Cyclohexylamino)-crotonsaeure-methylester | 60913-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-(Cyclohexylamino)-crotonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (E)-3-(cyclohexylamino)but-2-enoate
• CAS: 60913-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: CSMATKAEQPOPAQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 β-(Cyclohexylamino)-crotonsaeure-methylester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到methyl 1-cyclohexyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用由ox氧鎓叶立德生成的铱卡宾苯合成吲哚和吡咯

  摘要：

  金属卡宾可以进行无数的合成转化。硫化氢是金属卡宾的潜在安全前体。在本文中，我们报道了级联反应，其中涉及衍生自亚砜基的类胡萝卜素，用于吲哚和吡咯的高效和区域选择性合成。铱和布朗斯台德酸催化剂的串联作用使未修饰的苯胺或容易得到的烯胺在微波辐射下快速组装成杂环。关键的机械步骤是将亚砜基叶立德催化转化为铱-卡宾络合物，然后分别对苯胺或烯胺进行NH或CH官能化，最后进行酸催化的环化反应。本方法已成功地应用于阿托伐他汀的稠密官能化吡咯亚基的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201610520
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到β-(Cyclohexylamino)-crotonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  利用由ox氧鎓叶立德生成的铱卡宾苯合成吲哚和吡咯

  摘要：

  金属卡宾可以进行无数的合成转化。硫化氢是金属卡宾的潜在安全前体。在本文中，我们报道了级联反应，其中涉及衍生自亚砜基的类胡萝卜素，用于吲哚和吡咯的高效和区域选择性合成。铱和布朗斯台德酸催化剂的串联作用使未修饰的苯胺或容易得到的烯胺在微波辐射下快速组装成杂环。关键的机械步骤是将亚砜基叶立德催化转化为铱-卡宾络合物，然后分别对苯胺或烯胺进行NH或CH官能化，最后进行酸催化的环化反应。本方法已成功地应用于阿托伐他汀的稠密官能化吡咯亚基的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201610520

文献信息

• Substituted pyridinones
  申请人：Devadas Balekudru

  公开号：US20050176775A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Disclosed are compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. These compounds are useful for treating diseases and conditions caused or exacerbated by unregulated p38 MAP Kinase and/or TNF activity. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在此被定义。这些化合物可用于治疗由未调节的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或加剧的疾病和状况。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。
• Benzannulation and <i>N</i> ‐Annulation of β‐Ketoenamines for Synthesizing Aniline and Pyridine Derivatives Using DMSO as a Methine Source
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202200886

  日期：2022.11.8

  N-annulation of β-ketoenamines by the in-situ generated methyl(methylene)sulfonium ion from the reaction of dimethyl sulfoxide (DMSO) and 1,2-dibromoethane (DBE) was achieved. The β-ketoenamines underwent N-annulation to pyridine derivatives, while the N-alkylated enamines were benzannulated to afford substituted anilines. The utility of the intermediate methyl(methylene)sulfonium ion was further extended for

  通过二甲基亚砜（DMSO）和1,2-二溴乙烷（DBE）的反应原位产生的甲基（亚甲基）锍离子实现了β-酮烯胺的苯环化和N-环化。β-酮烯胺经 N-环化生成吡啶衍生物，而N-烷基化烯胺经苯环化生成取代的苯胺。中间体甲基（亚甲基）锍离子的用途进一步扩展用于合成亚甲基桥联双-1,3-二羰基化合物。
• SUBSTITUTED PYRIDINONES AS MODULATORS OF P38 MAP KINASE
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1490064A1

  公开（公告）日：2004-12-29
• US7067540B2
  申请人：——

  公开号：US7067540B2

  公开（公告）日：2006-06-27
• US7629363B2
  申请人：——

  公开号：US7629363B2

  公开（公告）日：2009-12-08