2-bis(5-methyl-2-furyl)methyl-5-methoxybenzoic acid | 871502-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bis(5-methyl-2-furyl)methyl-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-(Bis(5-methylfuran-2-yl)methyl)-5-methoxybenzoic acid；2-[bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 871502-92-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: FZSASBAJIISFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bis(5-methyl-2-furyl)methyl-5-methoxybenzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到10-methoxy-2,4-dimethylfuro[2',3':3,4]cyclohepta[1,2-c]isochromen-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-6-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-bis(5-methyl-2-furyl)methyl-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510

文献信息

• Furan ring opening–isochromene ring closure: a new approach to isochromene ring synthesis
  作者：Alexander V. Butin、Vladimir T. Abaev、Vladimir V. Mel’chin、Artem S. Dmitriev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.056

  日期：2005.11

  A new approach toward the synthesis of 1H-isochromenes based on the recyclization of the furan ring in the corresponding ortho-hydroxymethylbenzylfurans is described.

  描述了一种基于相应邻-羟甲基苄基呋喃中呋喃环的环化合成1 H-异色酮的新方法。
• Acid-catalyzed cascade rearrangement of 4-acetoxy-9-furylnaphtho[2,3-b]furans
  作者：Alexander V. Fin’ko、Valery O. Babikov、Arkady S. Pilipenko、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s00706-013-1075-7

  日期：2013.11

  AbstractAcid-catalyzed recyclization of 4-acetoxy-9-furylnaphtho[2,3-b]furans efficiently produced naphtho[1,2-b:3,4-b’]difurans. On the other hand, 4-aminonaphtho[2,3-b]furans failed to undergo the analogous recyclization into benzo[g]furo[2,3-e]indoles. The difference in behavior of these two types of substrates was explained by employing density functional theory calculations. Graphical abstract

  摘要4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[ 2,3- b ]呋喃的酸催化再循环有效地产生了萘并[1,2- b： 3,4- b' ]二呋喃。另一方面，4-氨基萘[2，3- b ]呋喃没有经历类似的环化成苯并[ g ]呋喃[2，3- e ]吲哚。通过使用密度泛函理论计算来解释这两种类型的基材在行为上的差异。 图形概要