8-Methyl-3,3-dithiophen-2-yl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-2-one | 1133367-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-Methyl-3,3-dithiophen-2-yl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 1133367-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 335.448
• InChiKey: UWGISJLKJFYZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-3,3-dithiophen-2-yl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-2-one 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8,8-Dimethyl-3,3-dithiophen-2-yl-1,4-dioxa-8-azoniaspiro[4.5]decan-2-one;iodide
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of 1,3-Dioxolane-2-Ones and Carboxylic Acid Esters by Means of Transacylation in Basic Reaction Conditions

  摘要：

  本发明涉及一种在碱性反应条件下通过重新酯化具有通式（1）中R1到R5所示含义的相应酯来生产通式（3）的1,3-二氧兰-2-酮的方法。本发明还涉及一种在碱性反应条件下通过重新酯化具有通式（1）中R1、R2和R6所示含义的相应酯来生产通式（5）的2-羟基羧酸酯的方法，可以有或没有通过以通式（3）的衍生物形式分离中间体。本发明的方法允许在非常温和的碱性条件下进行反应，导致较少的次级反应并提供比在高极性无极溶剂中反应更高的收率。酸敏感和/或温度敏感的化合物可以合成。

  公开号：

  US20100305146A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 15.0h， 生成 8-Methyl-3,3-dithiophen-2-yl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of 1,3-Dioxolane-2-Ones and Carboxylic Acid Esters by Means of Transacylation in Basic Reaction Conditions

  摘要：

  本发明涉及一种在碱性反应条件下通过重新酯化具有通式（1）中R1到R5所示含义的相应酯来生产通式（3）的1,3-二氧兰-2-酮的方法。本发明还涉及一种在碱性反应条件下通过重新酯化具有通式（1）中R1、R2和R6所示含义的相应酯来生产通式（5）的2-羟基羧酸酯的方法，可以有或没有通过以通式（3）的衍生物形式分离中间体。本发明的方法允许在非常温和的碱性条件下进行反应，导致较少的次级反应并提供比在高极性无极溶剂中反应更高的收率。酸敏感和/或温度敏感的化合物可以合成。

  公开号：

  US20100305146A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dioxolan-2Onen sowie von Carbonsäureestern durch Transacylierung unter Basischen Reaktionsbedingungen
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP2036898A2

  公开（公告）日：2009-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dioxolan-2-onen der allgemeinen Formel 3 unter basischen Reaktionsbedingungen durch Umesterung des entsprechenden Esters der allgemeinen Formel 1, worin R1 bis R5 die in den Ansprüchen und der Beschreibung genannten Bedeutungen haben. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxycarbonsäureestern der allgemeinen Formel 5 ohne oder mit Isolierung der Zwischenstufe in Form eines Derivats des 1,3-Dioxolan-2-ons der allgemeinen Formel 3 unter basischen Reaktionsbedingungen durch Umesterung des entsprechenden Esters der allgemeinen Formel 1, worin R1, R2 und R6 die in den Ansprüchen und der Beschreibung genannten Bedeutungen haben. Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt eine Umsetzung unter sehr schonenden basischen Bedingungen, die im Vergleich zu Reaktionen in hochpolaren aprotischen Lösemitteln weniger Nebenreaktionen und höhere Ausbeute bereitstellt. Eine Synthese von säure-, und/oder temperaturempfindlichen Verbindungen ist möglich.

  本发明涉及通式 3 的 1,3-二氧戊环-2-酮的制备工艺 在碱性反应条件下，通过对通式 1 的相应酯进行酯交换反应制备通式 3 的 1,3-二氧戊环-2-酮的工艺、 其中 R1 至 R5 具有权利要求和说明中给出的含义。本发明还涉及一种通式 5 的 2-羟基羧酸酯的制备工艺 在基本反应条件下，通过对通式 1 的相应酯进行酯交换反应，在不分离或分离通式 3 的 1,3-二氧戊环-2-酮衍生物形式的中间体的情况下，其中 R1、R2 和 R6 具有权利要求书和说明书中给出的含义。根据本发明的工艺，可以在非常温和的碱性条件下进行反应，与在极性极强的烷基溶剂中进行的反应相比，副反应更少，产率更高。可以合成对酸敏感和/或对温度敏感的化合物。
• Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dioxolan-2-onen sowie von Carbonsäureestern durch Transacylierung unter basischen Reaktionsbedingungen
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP2190831B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US8263788B2
  申请人：——

  公开号：US8263788B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1,3-DIOXOLAN-2-ONEN SOWIE VON CARBONSÄUREESTERN DURCH TRANSACYLIERUNG UNTER BASISCHEN REAKTIONSBEDINGUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 1,3-DIOXOLANE-2-ONES AND CARBOXYLIC ACID ESTERS BY MEANS OF TRANSACYLATION IN BASIC REACTION CONDITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 1,3-DIOXOLANE-2-ONES ET D'ESTERS D'ACIDE CARBOXYLIQUE PAR TRANSACYLATION DANS DES CONDITIONS RÉACTIONNELLES BASIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2009037111A2

  公开（公告）日：2009-03-26

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dioxolan-2-onen der allgemeinen Formel (3) unter basischen Reaktionsbedingungen durch Umesterung des entsprechenden Esters der allgemeinen Formel (1), worin R1 bis R5 die in den Ansprüchen und der Beschreibung genannten Bedeutungen haben. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von 2- Hydroxycarbonsäureestern der allgemeinen Formel (5) ohne oder mit Isolierung der Zwischenstufe in Form eines Derivats des 1,3-Dioxolan-2-ons der allgemeinen Formel (3) unter basischen Reaktionsbedingungen durch Umesterung des entsprechenden Esters der allgemeinen Formel (1), worin R1, R2 und R6 die in den Ansprüchen und der Beschreibung genannten Bedeutungen haben. Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt eine Umsetzung unter sehr schonenden basischen Bedingungen, die im Vergleich zu Reaktionen in hochpolaren aprotischen Lösemitteln weniger Nebenreaktionen und höhere Ausbeute bereitstellt. Eine Synthese von säure-, und/oder temperaturempfindlichen Verbindungen ist möglich.
• Method for the Production of 1,3-Dioxolane-2-Ones and Carboxylic Acid Esters by Means of Transacylation in Basic Reaction Conditions
  申请人：Brandenburg Joerg

  公开号：US20100305146A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to a method for producing 1,3-dioxolane-2-ones of general formula (3) in basic reaction conditions by reesterifying the respective ester of general formula (1) in which R1 to R5 have the meanings indicated in the claims and the description. The invention further relates to a method for producing 2-hydroxy carboxylic acid esters of general formula (5) with or without isolation of the intermediate in the form of a derivative of the 1,3-dioxolane-2-one of general formula (3) in basic reaction conditions by reesterifying the respective ester of general formula (1) in which R1, R2, and R6 have the meanings indicated in the claims and the description. The method according to the invention allows the reaction to take place in very gentle basic conditions, causing fewer secondary reactions and providing a greater yield than reactions in highly polar aprotic solvents. Acid-sensitive and/or temperature-sensitive compounds can be synthesized.

  本发明涉及一种在碱性反应条件下通过重新酯化具有通式（1）中R1到R5所示含义的相应酯来生产通式（3）的1,3-二氧兰-2-酮的方法。本发明还涉及一种在碱性反应条件下通过重新酯化具有通式（1）中R1、R2和R6所示含义的相应酯来生产通式（5）的2-羟基羧酸酯的方法，可以有或没有通过以通式（3）的衍生物形式分离中间体。本发明的方法允许在非常温和的碱性条件下进行反应，导致较少的次级反应并提供比在高极性无极溶剂中反应更高的收率。酸敏感和/或温度敏感的化合物可以合成。