1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenylethynyl-D-ribofuranose | 160053-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenylethynyl-D-ribofuranose
• CAS: 160053-40-7
• 化学式: C₃₄H₃₈O₆Si
• 分子量: 570.758
• InChiKey: ZJRPWETUWOETKA-AOJVRKHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenylethynyl-D-ribofuranose 在 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-((3aR,4S,6aS)-2,2-Dimethyl-6-methylene-4-phenylethynyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Ribonolactone-Based Approach to the Synthesis of 1′-Carbon-Substituted Thymine Ribonucleosides

  摘要：

  Thymine ribonucleosides bearing a carbon substituent at the anomeric position were synthesized starting from D-ribonolactone by way of nucleophilic addition reaction of organolithium reagents and subsequent condensation with trimethylsilylated thymine.

  DOI：

  10.1080/15257779408013242
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 以 吡啶 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenylethynyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  A Ribonolactone-Based Approach to the Synthesis of 1′-Carbon-Substituted Thymine Ribonucleosides

  摘要：

  Thymine ribonucleosides bearing a carbon substituent at the anomeric position were synthesized starting from D-ribonolactone by way of nucleophilic addition reaction of organolithium reagents and subsequent condensation with trimethylsilylated thymine.

  DOI：

  10.1080/15257779408013242