1-(4-nitrophenyl)-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one | 1570069-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1570069-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: JLBJWGMALZQJHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型1,3-二芳基/杂芳基prop-2-en-1-one衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列新的 1,3-二芳基/杂芳基丙-2-en-1-one 衍生物 (3a-j)，并评估了它们对三种癌细胞系、两种肝癌细胞的体外细胞毒性。系 HUH-7、Hep-3b 和一种白血病癌细胞系 MOLT-4。基于这些结果，研究了修饰 R 1 和 R 2 的构效关系 (SAR)，以确定具有最大效力的化合物。在这些化合物中，3b 和 3d 强烈抑制 Hep-3b 和 MOLT4 细胞的生长，IC50 值分别为 3.39 和 3.63 μM。从抑制性研究中获得的结果进一步得到了在 MOLT-4 细胞中使用流式细胞术测量活性氧 (ROS) 的支持。这些观察结果共同揭示了包含 1、

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2375

文献信息

• Synthesis and Inhibitory Effects of Some Novel 1,3-diarylprop-2-en-1-one Analogues in Foxp3 Expression: A Novel Class of Anti-cancer Candidates
  作者：Mayank Kinger、Jeong Park、Min Hur、Sang Kim、Seung Yang

  DOI：10.2174/15734064113099990029

  日期：2013.10.1

  A series of novel analogues of 1,3-diarylprop-2-en-1-one (3a-m) were synthesized and evaluated for their inhibitory activity of FOX P3 gene expression and apoptosis in CD4+T cells that had been isolated from the spleen of 8 to 10 weeks old mice. The structure-activity relationship (SAR) of the R1 and R2 modification was studied to identify a candidate with the maximum potency. Of these compounds, 3d showed the highest inhibitory activity of FOX P3 gene expression and apoptosis (66.5 % inhibition at 10 μM). To the best of the authors’ knowledge this is the first report of 1,3- diarylprop-2-en-1-ones as regulators of FOX P3 gene expression.

  合成了一系列新的1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮（3a-m）类似物，并评估其对从8到10周龄小鼠脾脏中分离的CD4+T细胞中FOX P3基因表达和凋亡的抑制活性。研究了R1和R2修饰的结构-活性关系（SAR），以确定具有最大效能的候选化合物。在这些化合物中，3d表现出对FOX P3基因表达和凋亡的最高抑制活性（在10μM时抑制率为66.5%）。据作者所知，这是首次报告1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮作为FOX P3基因表达调控因子的研究。