7-syn-benzenesulfonyl-6-exo-(benzoylmethyl)bicyclo[3.1.1]heptane | 1438253-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-syn-benzenesulfonyl-6-exo-(benzoylmethyl)bicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 1438253-26-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃S
• 分子量: 354.47
• InChiKey: AYBLQKWWLLSIED-YUNDZKQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)乙炔基苯 在 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-syn-benzenesulfonyl-6-exo-(benzoylmethyl)bicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (phenylethynyl)sulfones with tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptanes

  摘要：

  甲基、苯基、对氯苯基和对甲苯基(苯乙炔基)磺酮在光化学或热引发条件下，与1-R(H, Me, Ph)-三环[4.1.0.0^2,7]庚烷的中心双环丁烷C1–C7键反选择性地加成，并形成含有苯乙炔基的诺匹尼克加合物，其位于取代基R位置的顺式位置，并在位置7处形成内导向的磺酰基团。通过Kucherov方法将反式加合物水合制备相应的酮。在甲苯中回流条件下，存在KOH粉末和相转移催化剂(TEBA-Cl)的情况下，具有甲基磺酰基取代基的酮产生了三环磺酮。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0159