(R,E)-3-(hex-1-enyl)cyclohexanone | 1201810-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-3-(hex-1-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-[(E)-hex-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1201810-97-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: DOGMBNJGDBSYRM-OKPNEXGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-((1E)-hex-1-en-1-yl)-1-trimethylsilyloxycyclohex-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,E)-3-(hex-1-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  首次串联不对称共轭烯基亲核试剂和中间烯醇化物的甲硅烷基捕获。

  摘要：

  烷基或芳基向烯酮的串联不对称共轭加成以及随后的甲硅烷基捕集已经实现，并产生了有价值的甲硅烷基烯醇醚。在本文中，报道了第一种分别添加烯基的方法，该方法基于铑（I）催化的易得烯基锆茂的添加。作为甲硅烷基捕获的先决条件，必须先在加入甲硅烷基氯之前通过用甲基锂处理将最初形成的烯醇化物从锆过渡成锂。由5-至7-元环烯酮，以优良产率和≥93％，得到相应的甲硅烷基烯醇醚EE ; 无环底物具有中等对映选择性。除三甲基甲硅烷基氯外，甲硅烷基化也用叔丁基进行-丁基二甲基甲硅烷基氯，并通过使用五个不同的烯基评估了合成范围。此外，通过1 H NMR研究阐明了该序列的机理，并以合成顺式-3,5-二取代的环己酮为例来说明催化剂控制的效率，由于强的底物控制，铜催化无法获得该顺式-3,5-二取代的环己酮。共轭加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300524

文献信息

• Catalytic Enantioselective Formation of Chiral-Bridged Dienes Which Are Themselves Ligands for Enantioselective Catalysis
  作者：M. Kevin Brown、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol9025793

  日期：2010.1.1

  This paper reports a method for highly enantioselective Diels−Alder reaction with an acetylene equivalent to produce chiral-bridged dienes. These dienes, by coordination to Rh(I), can serve as catalysts for the enantioselective addition of vinyl or aryl groups to α,β-unsaturated ketones.

  本文报道了一种与乙炔等价物进行高对映选择性 Diels-Alder 反应以生产手性桥连二烯的方法。这些二烯通过与 Rh(I) 配位，可用作乙烯基或芳基对映选择性加成到 α,β-不饱和酮的催化剂。
• First Tandem Asymmetric Conjugate Addition of Alkenyl Nucleophiles and Silyl Trapping of the Intermediate Enolates
  作者：Johannes Westmeier、Christopher Pfaff、Jürgen Siewert、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1002/adsc.201300524

  日期：2013.9.16

  The tandem asymmetric conjugate addition of alkyl or aryl groups to enones and subsequent silyl trapping has already been achieved and yields valuable silyl enol ethers. Herein, the first method for the respective addition of alkenyl groups is reported, which is based on a rhodium(I)‐catalyzed addition of readily available alkenylzirconocenes. As prerequisite for silyl trapping, the initially formed

  烷基或芳基向烯酮的串联不对称共轭加成以及随后的甲硅烷基捕集已经实现，并产生了有价值的甲硅烷基烯醇醚。在本文中，报道了第一种分别添加烯基的方法，该方法基于铑（I）催化的易得烯基锆茂的添加。作为甲硅烷基捕获的先决条件，必须先在加入甲硅烷基氯之前通过用甲基锂处理将最初形成的烯醇化物从锆过渡成锂。由5-至7-元环烯酮，以优良产率和≥93％，得到相应的甲硅烷基烯醇醚EE ; 无环底物具有中等对映选择性。除三甲基甲硅烷基氯外，甲硅烷基化也用叔丁基进行-丁基二甲基甲硅烷基氯，并通过使用五个不同的烯基评估了合成范围。此外，通过1 H NMR研究阐明了该序列的机理，并以合成顺式-3,5-二取代的环己酮为例来说明催化剂控制的效率，由于强的底物控制，铜催化无法获得该顺式-3,5-二取代的环己酮。共轭加成。