N-benzoyl-5-methyl-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine | 911110-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzoyl-5-methyl-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(4-benzamido-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethoxy]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 911110-77-5
• 化学式: C₂₅H₂₇F₃N₄O₉
• 分子量: 584.506
• InChiKey: ZCLARCYOYNNYTP-JPAWQOSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-5-methyl-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到N-benzoyl-5-methyl-[2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  含有新型碱基类似物的 2'-O-氨基乙基寡核糖核苷酸：嘧啶/嘌呤反转位点的合成和三螺旋形成

  摘要：

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600182
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 水 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 N-benzoyl-5-methyl-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  含有新型碱基类似物的 2'-O-氨基乙基寡核糖核苷酸：嘧啶/嘌呤反转位点的合成和三螺旋形成

  摘要：

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600182