tert-butyl (4S,5R)-5-[3-(4-aminophenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl]-2,2-dimethyl-4-(methylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 342897-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-5-[3-(4-aminophenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl]-2,2-dimethyl-4-(methylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-5-[4-(4-aminophenyl)-5-oxo-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 342897-30-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₅
• 分子量: 418.493
• InChiKey: BINWGWJJYHJHOM-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-butyl (4S,5R)-5-[3-(4-aminophenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl]-2,2-dimethyl-4-(methylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到tert-butyl (4S,5R)-5-{3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl}-2,2-dimethyl-4-(methylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的新型口服活性抑制剂。

  摘要：

  为了鉴定新的口服活性抑制剂，对1（ONO-6818）进行了进一步修饰。肽衍生物4b，4c和4n显示出比非肽衍生物3a-c更有效的抑制活性。结果，发现了一系列肽抑制剂4a-s和5a-v。在这些N-芳基衍生物中，5a-g，5i，5m和5o-v显示出口服活性。他们的口服活性与其代谢稳定性显示出良好的相关性。在仓鼠血浆中代谢极不稳定的化合物5h和5j-1没有口服活性。口服活性被认为是由至少两个因素共同决定的：口服吸收和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00007-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-(methylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-[3-(4-aminophenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl]-2,2-dimethyl-4-(methylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的新型口服活性抑制剂。

  摘要：

  为了鉴定新的口服活性抑制剂，对1（ONO-6818）进行了进一步修饰。肽衍生物4b，4c和4n显示出比非肽衍生物3a-c更有效的抑制活性。结果，发现了一系列肽抑制剂4a-s和5a-v。在这些N-芳基衍生物中，5a-g，5i，5m和5o-v显示出口服活性。他们的口服活性与其代谢稳定性显示出良好的相关性。在仓鼠血浆中代谢极不稳定的化合物5h和5j-1没有口服活性。口服活性被认为是由至少两个因素共同决定的：口服吸收和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00007-4

文献信息

• Design and synthesis of new orally active inhibitors of human neutrophil elastase
  作者：K Ohmoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00007-4

  日期：2001.5

  To identify new orally active inhibitors, further modification of 1 (ONO-6818) was performed. Peptidic derivatives 4b, 4c and 4n showed more potent inhibitory activity than nonpeptidic derivatives 3a-c. As a result, a series of peptidic inhibitors, 4a-s and 5a-v, were discovered. Among these N-aryl derivatives 5a-g, 5i, 5m and 5o-v showed oral activity. Their oral activity showed good correlation with

  为了鉴定新的口服活性抑制剂，对1（ONO-6818）进行了进一步修饰。肽衍生物4b，4c和4n显示出比非肽衍生物3a-c更有效的抑制活性。结果，发现了一系列肽抑制剂4a-s和5a-v。在这些N-芳基衍生物中，5a-g，5i，5m和5o-v显示出口服活性。他们的口服活性与其代谢稳定性显示出良好的相关性。在仓鼠血浆中代谢极不稳定的化合物5h和5j-1没有口服活性。口服活性被认为是由至少两个因素共同决定的：口服吸收和代谢稳定性。