(2S)-N-(benzyloxycarbonyl)vinylglicine methylidene ester | 90292-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(benzyloxycarbonyl)vinylglicine methylidene ester
• 英文别名: (S)-3-Benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-vinyltetrahydro-1,3-oxazole；(4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-5-one；(S)-3-benzyloxycarbonyl-4-vinyl-oxazolidin-5-one；Benzyl (4S)-4-ethenyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 90292-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: KDELOINPWYYJSZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(benzyloxycarbonyl)vinylglicine methylidene ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(S)-乙烯基甘氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-硒代吡啶-N-氧化物羧酸酯的自由基化学：（L）-乙烯基甘氨酸的简便合成

  摘要：

  光学纯的（L）-乙烯基甘氨酸已经通过两种不同的方法合成。这些中的第一个涉及N-羟基-2-硒代吡啶的受保护的（L）-谷氨酸酯。这类酯显示出与其硫代类似物相同的脱羧基重排。用臭氧氧化除去硒吡啶吡啶残基，并借助于己烯-1-烯作为后处理的牺牲烯烃，得到所需的（L）-乙烯基甘氨酸衍生物。类似地，在适当保护的（L）-谷氨酸衍生物的末端羧基上的修饰的Hunsdiecker反应产生了正溴化物，其在用苯基硒化物阴离子处理时容易得到相应的苯基硒化物。顺序则如上所述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97206-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(2-methylthioethyl)oxazolidin-5-one 在 sodium periodate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S)-N-(benzyloxycarbonyl)vinylglicine methylidene ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in nitrone cycloadditions: a total synthesis of acivicin by double asymmetric induction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a035

文献信息

• A novel and efficient synthesis of L-vinylglycine
  作者：Stephen Hanessian、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80177-5

  日期：——

  A simple and practical synthesis of the title compound starting with L-glutamic acid is described.

  描述了一种简单实用的以L-谷氨酸为起始原料的标题化合物的合成方法。
• Enantioselective synthesis of L-phosphinothricin from L-methionine and L-glutamic acid via L-vinylglycine
  作者：Hans-Joachim Zeiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80494-4

  日期：1992.1

  L-Phosphinothricin (6), a natural occurring amino acid which possesses herbicidal and antibiotical properties by inhibiting the enzyme glutamine synthetase (E.C. 6.3.1.2) in plants and bacteria, can be obtained with 99.4% enantiomeric excess via regioselective addition of alkyl methylphosphinates 4 to protected L-vinylglycine derivatives 3 followed by hydrolysis of the intermediates 5. L-Vinylglycine

  L-磷脂酰丝氨酸（6）是一种天然氨基酸，通过抑制植物和细菌中的谷氨酰胺合成酶（EC 6.3.1.2）而具有除草和抗生素特性，可以通过区域选择性地添加烷基甲基次膦酸酯来获得99.4％的对映异构体4到被保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3，然后水解中间体5。L-乙烯基甘氨酸衍生物3可以容易地由L-蛋氨酸（1a）和L-谷氨酸（1b）制备。受保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3 也可以用作在4-位带有膦酸酯或氧化膦部分的L-2-氨基丁酸的对映选择性合成的原料。
• Asymmetric Synthesis of<i>threo</i>-(2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-Amino-3-hydroxypentanedioic Acid 5-Amide (<i>threo</i>-β-Hydroxy-L-glutamine)
  作者：Silvia Cardani、Laura Prati、Ornella Tinti

  DOI：10.1055/s-1986-31863

  日期：——

  A new method for the synthesis of threo-ß-hydroxy-L-glutamine consists of epoxidation of (S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-vinyltetrahydro-1, 3-oxazole (protected L-vinylglycine) and regioselective ring cleavage.

  一种合成threo-ß-羟基-L-谷氨酰胺的新方法包括(S)-3-苄氧羰基-5-氧代-4-乙烯基四氢-1, 3-恶唑（受保护的 L-乙烯基甘氨酸）的环氧化反应和区域选择性裂环反应。
• N-methyl amino acids
  申请人：Aurelio Luigi

  公开号：US20050245432A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  本发明涉及公式(I)或(II)化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• A total synthesis of acivicin
  作者：S. Mzengeza、C. M. Yang、R. A. Whitney

  DOI：10.1021/ja00235a044

  日期：1987.1