(4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-<2-ethyl>-1,3-oxazolidin-5-one | 127474-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-<2-ethyl>-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-{2-[ethoxy(methyl)phosphinyl]ethyl}-1,3-oxazolidin-5-one；benzyl (4S)-4-[2-[ethoxy(methyl)phosphoryl]ethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 127474-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₆P
• 分子量: 355.328
• InChiKey: NGKCAHVPMJZTTQ-LNYMIDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-<2-ethyl>-1,3-oxazolidin-5-one 、 、 盐酸 以0.25 g (82.1% of theory) of L-homoalanin-4-yl(methyl)phosphinic acid hydrochloride are obtained as a white solid的产率得到L-glufosinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Optically active .omega.-halo-2-amino-alkanecarboxylic acid derivatives,

  摘要：

  旋光性的ω-卤代-2-氨基烷基羧酸衍生物，其制备方法以及它们用于制备旋光性含磷α-氨基酸的用途。公式I和其混合物的旋光性，环状（2S）-和（2R）-ω-卤代-2-氨基烷基羧酸衍生物，其中R1是（C1-C6）烷基，未取代或取代为羟基，烷氧基，烷基羰基和/或烷氧羰基; 或烯基，炔基，R2-CO或R3-SO2-，R2是（C1-C11）烷基，（取代）（C6-C13）芳基，（C1-C6）烷氧基或（取代）（C6-C13）芳基（C1-C6）烷氧基，R3是（C1-C4）烷基或（取代）苯基，X卤素，n为零或一，是制备多种生物活性物质的合适起始材料。它们可以通过化合物I中与X结合的基团所定义的R的二酰过氧化物[R-CO-O-]2与卤代试剂（例如卤素，PCl5）在催化剂的存在下（例如CuCl）反应制备。通过阿布索夫类型的反应，用（取代）膦酰基组替换X，可以获得旋光性中间体，这些中间体可以以已知的方式转化为旋光性含磷氨基酸，例如L-磷氨基丙酸。

  公开号：

  US05591861A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(benzyloxycarbonyl)vinylglicine methylidene ester 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZEISS. , HANS-JOACHIM

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of L-phosphinothricin from L-methionine and L-glutamic acid via L-vinylglycine
  作者：Hans-Joachim Zeiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80494-4

  日期：1992.1

  L-Phosphinothricin (6), a natural occurring amino acid which possesses herbicidal and antibiotical properties by inhibiting the enzyme glutamine synthetase (E.C. 6.3.1.2) in plants and bacteria, can be obtained with 99.4% enantiomeric excess via regioselective addition of alkyl methylphosphinates 4 to protected L-vinylglycine derivatives 3 followed by hydrolysis of the intermediates 5. L-Vinylglycine

  L-磷脂酰丝氨酸（6）是一种天然氨基酸，通过抑制植物和细菌中的谷氨酰胺合成酶（EC 6.3.1.2）而具有除草和抗生素特性，可以通过区域选择性地添加烷基甲基次膦酸酯来获得99.4％的对映异构体4到被保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3，然后水解中间体5。L-乙烯基甘氨酸衍生物3可以容易地由L-蛋氨酸（1a）和L-谷氨酸（1b）制备。受保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3 也可以用作在4-位带有膦酸酯或氧化膦部分的L-2-氨基丁酸的对映选择性合成的原料。
• ZEISS. , HANS-JOACHIM
  作者：ZEISS. , HANS-JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• Optisch aktive Omega-Halogen-2-amino-alkancarbonsäure-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung optisch aktiver phosphorhaltiger Alpha-Aminosäuren
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0530506B1

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5591861A
  申请人：——

  公开号：US5591861A

  公开（公告）日：1997-01-07
• US5633385A
  申请人：——

  公开号：US5633385A

  公开（公告）日：1997-05-27