4-Oxo-6-phenyl-hex-5-ynoic acid tert-butyl ester | 180858-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Oxo-6-phenyl-hex-5-ynoic acid tert-butyl ester
• CAS: 180858-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: SWGZOSAFYYYCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-6-phenyl-hex-5-ynoic acid tert-butyl ester 在 Lindlar catalyst sodium hydroxide 、 (S)-alpine borane 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 喹啉 、 甲苯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (4S,5R,6S)-4-(5,6-epoxy-6-phenyl)-γ-lactone

  摘要：

  A short (7 steps) and efficient (45% overall yield) synthesis of (4S,5R,6S)-4-(5,6-epoxy-6-phenyl)-gamma-lactone, a versatile intermediate toward possible HIV-1 protease inhibitors, is described. Two examples of trans-alpha-benzylation of the lactonic ring followed by a regioselective opening of the epoxide (with thiopropanamide) as well as an opening of the lactone ring with L-valine (2-methoxy-ethyl)-amide are also given. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00215-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸叔丁酯锂烯醇化物 在 N-甲基哌啶 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.86h， 生成 4-Oxo-6-phenyl-hex-5-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (4S,5R,6S)-4-(5,6-epoxy-6-phenyl)-γ-lactone

  摘要：

  A short (7 steps) and efficient (45% overall yield) synthesis of (4S,5R,6S)-4-(5,6-epoxy-6-phenyl)-gamma-lactone, a versatile intermediate toward possible HIV-1 protease inhibitors, is described. Two examples of trans-alpha-benzylation of the lactonic ring followed by a regioselective opening of the epoxide (with thiopropanamide) as well as an opening of the lactone ring with L-valine (2-methoxy-ethyl)-amide are also given. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00215-7

文献信息

• A highly efficient metal-free hydrocarbonylation of alkynes with propargylamines and water
  作者：Yujuan Xie、Liliang Huang、Yayu Qi、Junduo Hu、Liangliang Song、Huangdi Feng

  DOI：10.1039/d1gc04487g

  日期：——

  multicomponent reaction that generates functionalized 1,4-dicarbonyl motifs via formal hydrocarbonylation of activated alkynes with propargylamines and water under metal-free conditions. This novel synthesis method utilizes propargylamines and water as carbonyl and proton precursors in which propargylamines are activated in situ by alkynes for α-C(sp3)–H activation and C–N bond cleavage. This method

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。