(S)-(+)-5-Mesyloxymethyl-2-oxotetrahydrofuran | 102774-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(+)-5-Mesyloxymethyl-2-oxotetrahydrofuran
• 英文别名: (S)-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl methanesulfonate；(S)-5-(methanesulfonyloxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(S)-γ-mesyloxymethyl-γ-butyrolactone；(5S)-Dihydro-5-[[(methylsulfonyl)oxy]methyl]-2(3H)-furanone；[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 102774-93-6
• 化学式: C₆H₁₀O₅S
• 分子量: 194.208
• InChiKey: MLDJSYGJHDYOBB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  434.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5-Mesyloxymethyl-2-oxotetrahydrofuran 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  由（-）-左旋葡糖醛酮†合成对映体纯的环丙基酯

  摘要：

  使用碱促进的4,5-环氧戊酸酯的碳环化反应，可生物再生的手性合成子（-）-左旋葡糖醛酮已转化为对映体纯的环丙基酯。该方案适用于GABA c受体激动剂（1 R，2 R）-反-2-氨基甲基环丙烷甲酸（（-）-TAMP）及其对映异构体的对映体特异性合成。该过程也扩展到生成1,1,2-和1,2,3-三取代的环丙烷，从而导致选择性谷氨酸受体拮抗剂PCCG-4的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob00933f
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-5-Mesyloxymethyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从可再生的左旋葡糖酮化学合成手性环氧乙烷和乙基（S）-3-（Oxiran-2-yl）丙酸甲酯：获得对映纯（S）-乳状内酯。

  摘要：

  手性环氧化物-如（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯（（S）-1a / 1b）-是许多化学合成中有价值的前体。直到最近，这些化合物都是由谷氨酸以四个步骤（脱氨基，还原，甲苯磺酸和环氧化物形成）合成的，合成产率低至中等（20％-50％）。此外，此程序还需要使用一些有害的试剂，例如亚硝酸钠（（生态）有毒）和硼烷（致癌物）。在本文中，从左旋葡萄糖烯酮（LGO）开始，这是一种通过酸化纤维素的快速热解获得的生物基手性化合物，我们提出了一种更安全，更可持续的化学酶促合成途径，涉及脂肪酶介导的Baeyer-Villiger氧化，钯催化的氢化，甲苯磺酸根化和用乙醇钠/甲醇钠处理是关键步骤。该途径分别以57％的总收率提供（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯。为了证明这种来自LGO的新合成途径的潜力，从这些环氧化物进行了高附加值（S）乳品内酯的合成，并为LGO的总收率提供了37％的目标。

  DOI：

  10.3390/molecules21080988

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING A PRECURSOR OF A SINGLE DAIRY-LACTONE ISOMER
  申请人：INSTITUT DES SCIENCE ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT - AGROPARIS TECH

  公开号：US20180072693A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  This disclosure provides a method for preparing a precursor of a single dairy-lactone isomer, methods of preparing a single dairy-lactone isomer, and to the organoleptic uses thereof.

  这份披露提供了一种制备单一乳酸内酯异构体前体的方法，制备单一乳酸内酯异构体的方法，以及其感官用途。
• Concise Enantioselective Synthesis of Naturally Active (<i>S</i>)-3-Hydroxypiperidine
  作者：Soumen Dey、Pratibha U. Karabal、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1080/00397911.2015.1033428

  日期：2015.7.3

  efficient enantioselective synthesis of natural product (S)-3-hydroxypiperidine has been achieved starting from commercially available raw materials employing two catalytic routes: (i) cocatalyzed hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic methyl-3-(oxiran-2-yl)propanoate; (ii) proline-catalyzed α-aminooxylation followed by Horner–Wardsworth–Emmons olefination in high enantiomeric purity (97% ee)

  摘要 从市售原料开始，采用两种催化途径实现了天然产物 (S)-3-羟基哌啶的短而有效的对映选择性合成：(i) 外消旋甲基-3-(环氧乙烷-) 的共催化水解动力学拆分 (HKR)。 2-基)丙酸酯；(ii) 脯氨酸催化的 α-氨基氧化，然后以高对映体纯度 (97% ee) 和高总产率 (38%) 进行 Horner-Wardsworth-Emmons 烯化。图形概要
• Chirospecific Synthesis of (<i>S</i>)-(+)- and (<i>R</i>)-(-)-5-Amino-4-hydroxypentanoic Acid from L- and D-Glutamic Acid via (<i>S</i>)-(+)- and (<i>R</i>)-(-)-5-Hydroxy-2-oxopiperidine
  作者：C. Herdeis

  DOI：10.1055/s-1986-31506

  日期：——

  5-Hydroxy-2-oxopiperidine, which we earlier prepared from 5-hydroxy-2-pyridene can now be prepared stereospecifically [(S)-(+)- and (R)-(-)isomers] from L- and D-glutamic acid, respectively, by a five-step sequence. Ring cleavage of (S)-(-)-5-hydroxy-2-oxopiperidine with hot aqueous barium hydroxide affords (S)-(+)-5-amino-4-hydroxypentanoic acid, a homolog of the pharmacologically interesting acid GABOB.

  我们之前从5-羟基-2-吡啶制备的5-羟基-2-氧代哌啶，现在可以通过一个五步骤的序列，分别从L-和D-谷氨酸立体选择性地制备成(S)-(+)-和(R)-(-)异构体。用热的氢氧化钡水溶液裂解(S)-(-)-5-羟基-2-氧代哌啶，得到(S)-(+)-5-氨基-4-羟基戊酸，这是具有药理学意义的酸GABOB的同系物。
• Method for synthesizing a precursor of a single dairy-lactone isomer
  申请人：INSTITUT DES SCIENCES ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT—AGROPARIS TECH

  公开号：US10183923B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  This disclosure provides a method for preparing a precursor of a single dairy-lactone isomer, methods of preparing a single dairy-lactone isomer, and to the organoleptic uses thereof.

  本公开提供了一种制备单一乳内酯异构体前体的方法、制备单一乳内酯异构体的方法及其感官用途。
• HERDEIS, C., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 3, 232-233
  作者：HERDEIS, C.

  DOI：——

  日期：——