(S)-1-[3-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]-1-[(2S)-1-(prop-2-en-1-yl)piperidin-2-yl]methanamine | 1007109-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-1-[3-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]-1-[(2S)-1-(prop-2-en-1-yl)piperidin-2-yl]methanamine
• 英文别名: (S)-1-((2S)-1-allylpiperidin-2-yl)-1-(3-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)methanamine；(S)-[3-(1-ethylpyrazol-4-yl)phenyl]-[(2S)-1-prop-2-enylpiperidin-2-yl]methanamine
• CAS: 1007109-75-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄
• 分子量: 324.469
• InChiKey: XESJICYXBAFZHN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(3-hydroxybenzoyl)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-1-[3-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]-1-[(2S)-1-(prop-2-en-1-yl)piperidin-2-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  3-氯-N-{（S）-[3-（1-乙基-1H-吡唑-4-基）苯基] [（2S）-哌啶-2-基]甲基}-4-（三氟甲基）的发现吡啶-2-羧酰胺作为强力的甘氨酸转运蛋白1抑制剂。

  摘要：

  通过叠加不同的化学型来设计新型甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂，以增强其抑制活性。从2-氯-N-{（S）-苯基[（2S）-哌啶-2-基]甲基} -3-（三氟甲基）苯甲酰胺（2，SSR504734）开始，杂芳环的引入使得能够增加GlyT1抑制活性。随后的优化导致鉴定3-氯-N-{（S）-[3-（1-乙基-1H-吡唑-4-基）苯基] [（2S）-哌啶-2-基]甲基}- 4-（三氟甲基）吡啶-2-甲酰胺（7w），在大鼠中显示出强大的GlyT1抑制活性（IC50 = 1.8 nM），良好的血浆暴露和血浆对脑的渗透，足以评估该化合物的药理特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00314