ethyl 5-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2,4-(3-2H)pentadienoate | 148252-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2,4-(3-2H)pentadienoate
• 英文别名: ethyl 5-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2,4-(3-²H)pentadienoate
• CAS: 148252-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₃
• 分子量: 265.337
• InChiKey: KESOUMJBRPZGNN-DPVGLMEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2,4-(3-2H)pentadienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以25%的产率得到5-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2,4-(3-²H)pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝酰基自旋标记共轭多烯羰基衍生物的合成及其分子结构和构象的电子核双共振测定

  摘要：

  硝酰基自旋标记 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrroline 的甲酸、丙烯酸和戊二烯酸衍生物及其相应的乙酯和醛类似物已合成并通过化学方法表征。由于烯烃侧链的 π 键轨道与氧吡咯啉环的乙烯基共轭，这些自旋标记的衍生物是出色的分光光度探针，在近紫外区表现出高分子吸收消光。这些自旋标记衍生物的分子结构和构象已通过电子核双共振 (ENDOR) 光谱和分子建模确定。基于扭转角搜索计算的构象分析，受 ​​ENDOR 确定的电子 - 质子分离的约束，表明多烯链具有全平面，反式构象。在醛中，发现 C=O 基团相对于烯烃链的构象是 s-trans，而在酸和酯中，-OH 和 -OC 2 H 5 基团被发现是 s-trans，放置s-cis 构象中的 C=O 基团。这些化合物中羰基的不同构象是根据多烯侧链与羰基或羧基的共振能和偶极相互作用来解释的

  DOI：

  10.1021/ja00062a037
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxy-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 lithium tritert‐butylaluminumdeuteride 、 sodium ethanolate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 5-(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolinyl)-2,4-(3-2H)pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  硝酰基自旋标记共轭多烯羰基衍生物的合成及其分子结构和构象的电子核双共振测定

  摘要：

  硝酰基自旋标记 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrroline 的甲酸、丙烯酸和戊二烯酸衍生物及其相应的乙酯和醛类似物已合成并通过化学方法表征。由于烯烃侧链的 π 键轨道与氧吡咯啉环的乙烯基共轭，这些自旋标记的衍生物是出色的分光光度探针，在近紫外区表现出高分子吸收消光。这些自旋标记衍生物的分子结构和构象已通过电子核双共振 (ENDOR) 光谱和分子建模确定。基于扭转角搜索计算的构象分析，受 ​​ENDOR 确定的电子 - 质子分离的约束，表明多烯链具有全平面，反式构象。在醛中，发现 C=O 基团相对于烯烃链的构象是 s-trans，而在酸和酯中，-OH 和 -OC 2 H 5 基团被发现是 s-trans，放置s-cis 构象中的 C=O 基团。这些化合物中羰基的不同构象是根据多烯侧链与羰基或羧基的共振能和偶极相互作用来解释的

  DOI：

  10.1021/ja00062a037