1-morpholino-4-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo<4.4.0>dec-3-ene | 79379-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-morpholino-4-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo<4.4.0>dec-3-ene
• 英文别名: 8a-morpholin-4-yl-3-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,2]oxazine；8a-morpholin-4-yl-3-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,2-benzoxazine
• CAS: 79379-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: UHHXREBRHGHRNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-4-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo<4.4.0>dec-3-ene 在 十二羰基三铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪用Fe3(CO)12还原脱氧合成吡咯衍生物

  摘要：

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3595
• 作为产物：
  描述：

  α-bromoacetophenone oxime 、 1-吗啉基-1-环己烯 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKANISHI SABURO; SHIRAI YOSHIHIRO; TAKAHASHI KENJI; OTSUJI YOSHIO, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 869-872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF PYRROLE DERIVATIVES VIA DEOXYGENATION OF 4<i>H</i>-1,2-OXAZINES BY IRON CARBONYLS
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshihiro Shirai、Kenji Takahashi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1981.869

  日期：1981.7.5

  The reaction of 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines, which are derived from α-bromooximes and enamines, with iron carbonyl complexes such as Fe3(CO)12 and (C2H5)3NH[HFe3(CO)11] gives pyrrole derivatives in high yields, accompaning deoxygenation from the oxazines. The pyrroles are also obtained by an one-pot reaction using α-bromooximes, enamines and iron carbonyls.

  衍生自 α-溴肟和烯胺的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪与铁羰基络合物如 Fe3(CO)12 和 (C2H5)3NH[HFe3(CO)11] 的反应以高产率得到吡咯衍生物，伴随着恶嗪的脱氧作用。吡咯也可通过使用 α-溴肟、烯胺和羰基铁的一锅反应获得。
• Maccioni,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 288 - 300
  作者：Maccioni,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAKANISHI, SABURO;OTSUJI, YOSHIO;ITOH, KEIJI;HAYASHI, NOBUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3595-3600
  作者：NAKANISHI, SABURO、OTSUJI, YOSHIO、ITOH, KEIJI、HAYASHI, NOBUAKI

  DOI：——

  日期：——