2-benzylpyrazolo<3,4-b>pyridine | 116855-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-benzylpyrazolo<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 2-benzyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；2-(Phenylmethyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；2-benzylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 116855-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: MUSPAZJIHMAISC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  407.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡嗪 、 2-benzylpyrazolo<3,4-b>pyridine 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-benzyl-3-(pyrazin-2-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的“在水上”直接C-3芳基化

  摘要：

  已经开发了2 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的“水上”钯催化的直接（杂）芳基化反应。反应在低温下以低催化负荷顺利进行，从而使C3（杂）芳基化产物的分离收率良好，甚至极佳。还可以通过简单裂解N-保护基团来制备游离的NH 3-芳基化的7-氮杂吲唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02136
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-benzylpyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶：合成、反应和核磁共振谱

  摘要：

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。

  DOI：

  10.1139/v88-074

文献信息

• “On Water” Palladium Catalyzed Direct Arylation of 1H-Indazole and 1H-7-Azaindazole
  作者：Khadija Gambouz、Abdelmoula El Abbouchi、Sarah Nassiri、Franck Suzenet、Mostapha Bousmina、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.3390/molecules25122820

  日期：——

  The C3 direct arylation of 1H-indazole and 1H-7-azaindazole has been a significant challenge due to the lack of the reactivity at this position. In this paper, we describe a mild and an efficient synthesis of new series of C3-aryled 1H-indazoles and C3-aryled 1H-7-azaindazoles via a C3 direct arylation using water as solvent. On water, PPh3 was effective as a ligand along with a lower charge of the

  由于在该位置缺乏反应性，1H-吲唑和 1H-7-氮杂吲唑的 C3 直接芳基化一直是一个重大挑战。在本文中，我们描述了一种新系列 C3-芳基化 1H-吲唑和 C3-芳基化 1H-7-氮杂吲唑通过使用水作为溶剂的 C3 直接芳基化的温和有效合成。在水中，PPh3 作为配体是有效的，在 100 °C 下催化剂 Pd(OAc)2 (5 mol%) 的电荷较低，导致 C3-芳基化 1H-吲唑或 C3-芳基化 1H-7-氮杂吲唑中等至良好的产量。
• LYNCH, BRIAN MAURICE;KHAN, MISBAHUL AIN;TEO, HUK CHIA;PEDROTTI, FRANCISCO, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, C. 420-428
  作者：LYNCH, BRIAN MAURICE、KHAN, MISBAHUL AIN、TEO, HUK CHIA、PEDROTTI, FRANCISCO

  DOI：——

  日期：——