5-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one | 104332-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 104332-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: UYWLPFHKURNNPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one 、 (E)-methyl 3-phenylbut-2-enyl carbonate 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,3,5-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 、 C₄₃H₅₂N₄O₄ 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱/铕双金属催化邻位全碳四元立体中心的非对映和对映选择性构建

  摘要：

  通过使用具有挑战性的三取代烯丙基酯和亲核 C3-取代的羟吲哚衍生物，开发了一种前所未有的 Ir/Eu 双金属催化的不对称烯丙基烷基化反应。可以以良好的收率获得具有高至优异的非对映选择性（高达 20 : 1 dr）和对映选择性（高达 99 % ee）的各种带有连位全碳四元立体中心的烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202208837
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N,2-dimethyl-3-oxobutanamide 在 aluminum oxide 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 5-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Mn(III) 的 N-Aryl-3-oxobutanamides 的氧化环化。取代羟吲哚的简便合成和转化

  摘要：

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)57