2-methyl-5-(cyanophenyl)tetrazole | 90547-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(cyanophenyl)tetrazole
• 英文别名: 4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)benzonitrile；5-(4′-cyanophenyl)-2-methyltetrazole；4-(2-Methyltetrazol-5-yl)benzonitrile
• CAS: 90547-89-0
• 化学式: C₉H₇N₅
• 分子量: 185.188
• InChiKey: HFSWAVAYYJWZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(cyanophenyl)tetrazole 、 二苯基乙炔 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 反应 14.0h， 以57%的产率得到3,5-bis((E)-1,2-diphenylvinyl)-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed hydroarylation of alkynes via tetrazole-directed C–H activation

  摘要：

  开发了一种以四氮杂环引导的C-H活化为基础的铑催化的炔烃与芳基四氮杂环的氢化芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00064e
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-5-(cyanophenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  铑通过直接的C–H键活化来催化芳基四唑的烯化反应†

  摘要：

  Rh（III）催化的通过芳族C–H键活化的直接烯烃化反应以四唑为导向基团进行了描述。该反应为合成邻-烯基芳基四唑提供了直接的方法。各种官能团可耐受反应条件，并以中等至极好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01440e

文献信息

• Preparation of 5-Aryl-2-Alkyltetrazoles with Aromatic Aldehydes, Alkylhydrazine, Di-<i>tert</i>-butyl Azodicarboxylate, and [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Taro Imai、Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00606

  日期：2016.5.6

  directly prepared in good to moderate yields by the reaction of aromatic aldehydes with methylhydrazine and benzylhydrazine, followed by treatment with di-tert-butyl azodicarboxylate and [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene in a mixture of dichloromethane and 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature. The present method is a novel one-pot preparation of 5-aryl-2-methyltetrazoles and 5-aryl-2-benzyltetrazoles

  通过芳族醛与甲基肼和苄基肼反应，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯和[双在室温下在二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇的混合物中的（三氟乙酰氧基）碘]苯。本方法是在无过渡金属和温和条件下，通过[2N + 2N]组合，新颖地一锅制备5-芳基-2-甲基四唑和5-芳基-2-苄基四唑。