N,2-diphenyltetrahydroquinolin-4-amine | 876491-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,2-diphenyltetrahydroquinolin-4-amine
• 英文别名: phenyl-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-[4]quinolyl)-amine；Phenyl-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-[4]chinolyl)-amin；1,2,3,4-Tetrahydro-N,2-diphenyl-4-quinolinamine；N,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine
• CAS: 876491-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: UDXQEJOJRWRYSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenyl-4-quinolyl)aniline 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 N,2-diphenyltetrahydroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Dziewonski; Moszew, Roczniki Chemii, 1932, vol. 12, p. 482,490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种可见光协同催化四氢喹啉类化合物氧化 脱氢合成喹啉类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108017579B

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明涉及一种可见光协同催化四氢喹啉类化合物氧化脱氢合成喹啉类化合物的方法，具体为：在空气气氛下，将式Ⅰ所示的多取代四氢喹啉类化合物、有机光催化剂DPZ、辅助催化剂Cl4‑NHPI溶于有机溶剂中，在可见光照射下于20―30℃搅拌反应至少2h，分离纯化，即得到式Ⅱ所示的喹啉类化合物；式Ⅰ和式Ⅱ中，R代表氢、卤素、烷基、苯基、烷氧基中的任意一种，R1代表氢、甲基、正丙基、苯基中的任意一种，alkyl代表甲基、乙基、正丁基或苄基，aryl代表取代苯基。该方法反应条件温和、环境友好、催化剂用量少、产物转化率高、选择性好且无金属参与。
• Sequential Photoredox Catalysis for Cascade Aerobic Decarboxylative Povarov and Oxidative Dehydrogenation Reactions of <i>N</i> -Aryl α-Amino Acids
  作者：Tianju Shao、Yanli Yin、Richmond Lee、Xiaowei Zhao、Guobi Chai、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800135

  日期：2018.5.2

  A visible‐light‐driven sequential photoredox catalysis to allow N‐aryl α‐amino acids to experience efficient cascade aerobic decarboxylative Povarov and oxidative dehydrogenation (ODH) reactions is described. With a dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst in both transformations, two series of valuable azaarenes, i. e., 4‐amino tetrahydroquinolines (THQs) and quinolines,

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。