methyl (2S)-5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate | 1345200-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1345200-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: QKRLWMZQBRRGST-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-propan-2-ylcarbamate 在 [1-（2S，5S）-2，5-二甲基磷酰基]-[2-（2S，5S）-2，5-二甲基磷酰基-1-氧化物]苯 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以83 %的产率得到methyl (2S)-5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用固定化可回收钯催化剂的通用对映选择性 C−H 芳基化

  摘要：

  本文开发的芳基溴化物的对映选择性 CH 芳基化提供了 30 种具有高产率和对映选择性的对映体富集产物。通过利用可回收的SP-NHC-Pd II催化剂的“释放和捕获”机制，结合BozPhos作为广泛适用的手性配体，在含有甲基、环丙基和芳基CH键的不同底物上均获得了良好的性能。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300609

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-methyl indolines by palladium catalysed asymmetric C(sp3)–H activation/cyclisation
  作者：Saithalavi Anas、Alex Cordi、Henri B. Kagan

  DOI：10.1039/c1cc14292e

  日期：——

  activation by an intramolecular ArPdX species and subsequent cyclisation was developed. Palladium catalysts using commercially available chiral diphosphines yield good ee's (up to 93% ee) in the synthesis of 2-methyl indolines from 2-halo N-isopropyl anilides. This approach was also employed for the synthesis of enantioenriched cyclohexyl fused indolines with moderate enantioselectivities.

  开发了分子内ArPdX物种对映选择性甲基CH活化和随后环化的第一个例子。使用可商购的手性二膦的钯催化剂在由2-卤代N-异丙基苯胺合成2-甲基二氢吲哚中产生良好的ee（高达93％ee）。该方法也用于合成具有中等对映选择性的富含对映体的环己基稠合的二氢吲哚。
• Palladium(0)-catalyzed asymmetric C(sp³)–H arylation using a chiral binol-derived phosphate and an achiral ligand
  作者：Lei Yang、Romain Melot、Markus Neuburger、Olivier Baudoin

  DOI：10.1039/c6sc04006c

  日期：——

  The first efficient palladium(0)-catalyzed enantioselective C(sp3)–H activation reaction using a catalytic chiral base and an achiral phosphine ligand is reported. Fine-tuning the binol-derived phosphoric acid pre-catalyst and the reaction conditions was found to be crucial to achieve high levels of enantioselectivity for a variety of indoline products containing both tri- and tetrasubstituted stereocenters

  报道了使用催化手性碱和非手性膦配体的第一个有效的钯（0）催化的对映选择性C（sp 3）–H活化反应。已发现，微调由二元醇衍生的磷酸预催化剂和反应条件对于实现对各种含有三取代和四取代的立体中心的二氢吲哚产品而言，实现高水平的对映选择性至关重要。