(2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid | 886047-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid
• CAS: 886047-03-6
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₅SSi
• 分子量: 542.772
• InChiKey: ACMXDTQHFLYIHY-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 oxy>iodo>benzene 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-2'-phenylsulfanylspiro[1,3-oxazinane-6,3'-indole]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylsulfanyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 145.75h， 生成 (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w