2-phenylsulfanyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 760968-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylsulfanyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 760968-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: OLUCBDQXXFZWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulfanyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2-phenylsulfanyl-indole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-phenylsulfanyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C3-甲醛定向区域选择性 C2-硫代芳基化吲哚

  摘要：

  据报道，在苯基碘二乙酸酯存在下，二芳基二硫化物发生钯催化的吲哚硫代芳基化反应。利用吲哚 3 位弱配位醛基的定向潜力，对可能的 C4-H 官能化进行区域选择性 C2-H 硫代芳基化。机理研究表明，该过程涉及硫代芳基自由基的初始生成，随后依次进行 CH 激活、硫醇盐转移和还原消除。

  DOI：

  10.1002/asia.202400272

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Application to the Oxidative Cyclization of Tryptophan Derivatives
  作者：Ken S. Feldman、Andrew G. Karatjas

  DOI：10.1021/ol048974+

  日期：2004.8.1

  The diastereoselective oxidative cyclization of a beta-oxygenated tryptophan derivative is reported. This process, which utilizes a new variant of the Pummerer reaction, may have application in TMC-95A synthesis.

  报道了β-氧化的色氨酸衍生物的非对映选择性氧化环化。该方法利用了Pummerer反应的新变体，可能已应用于TMC-95A合成中。
• Photoinduced Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Ethenylaryl Isocyanides with Organic Disulfides Mediated by Diphenyl Ditelluride
  作者：Takenori Mitamura、Kimiyo Iwata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo200299d

  日期：2011.5.20

  Photoinduced reaction of o-ethenylaryl isocyanides with organic disulfides in the presence of diphenyl ditellurides affords the corresponding bisthiolated indole derivatives via a radical cyclization process. The cyclization can proceed at room temperature upon visible-light irradiation and exhibits good tolerance to functional groups. Several organic disulfides also can be employed for this cyclization, and the corresponding bisthiolated indole derivatives are obtained selectively. In addition, the photoinduced reaction of o-ethenylaryl isocyanides with bis(2-aminophenyl) disulfide affords tetracyclic compounds in one portion.