4-hydroxy-4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cylohexa-2,5-dienone | 1227420-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cylohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1227420-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: JXAAJXICNOZVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one 、 1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到4-hydroxy-4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cylohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Huisgen环加成反应 合成抗肿瘤的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-4-羟基环己-2,5-dien-1-one †

  摘要：

  4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮 5在以下条件下与一系列取代的叠氮化物进行环加成反应铜盐形成1,4-二取代的三唑8-11，带有4-羟基环己-2,5-dien-1-one （喹诺醇）药效团；异构体1,5-二取代的一个例子三唑 12是由形成5和叠氮化苄在钌催化剂的存在下。筛选了针对结肠，乳腺癌和肺癌起源的五种癌细胞系的生长抑制活性的化合物，但总体上其效力不及苯并噻唑基和苯并噻唑基。吲哚基取代的喹诺酚2和3。

  DOI：

  10.1039/b920039h

文献信息

• Synthesis of antitumour (1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones by copper-catalysed Huisgen cycloadditions
  作者：Andrew J. McCarroll、Charles S. Matthews、Geoffrey Wells、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b920039h

  日期：——

  undergoes cycloaddition reactions with a range of substituted azides in the presence of copper salts to form 1,4-disubstituted triazoles 8–11 bearing the 4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one (quinol) pharmacophore; one example of an isomeric 1,5-disubstituted triazole 12 was formed from 5 and benzyl azide in the presence of a ruthenium catalyst. Compounds were screened for growth-inhibitory activity against

  4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮 5在以下条件下与一系列取代的叠氮化物进行环加成反应铜盐形成1,4-二取代的三唑8-11，带有4-羟基环己-2,5-dien-1-one （喹诺醇）药效团；异构体1,5-二取代的一个例子三唑 12是由形成5和叠氮化苄在钌催化剂的存在下。筛选了针对结肠，乳腺癌和肺癌起源的五种癌细胞系的生长抑制活性的化合物，但总体上其效力不及苯并噻唑基和苯并噻唑基。吲哚基取代的喹诺酚2和3。