7-desmethyloxanthroquinone ethyl ester | 80750-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-desmethyloxanthroquinone ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3,8-dihydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 80750-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: RSQKAIYJSDFCAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-desmethyloxanthroquinone ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到3,8-二羟基-1-甲基蒽醌-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Rare Streptomyces sp. polyketides as modulators of K-Ras localisation

  摘要：

  一种罕见的氧黄色素类聚酮类化合物从土壤源的链霉菌 sp 中分离出来。 SAR 调查表明，选择性类似物可以诱导显著的 K-Ras 细胞膜错位，并且可以增强链霉菌素的 K-Ras 细胞膜错位特性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00745j
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromojuglone 、 (Z)-3-Trimethylsilanyloxy-2-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到7-desmethyloxanthroquinone ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rare Streptomyces sp. polyketides as modulators of K-Ras localisation

  摘要：

  一种罕见的氧黄色素类聚酮类化合物从土壤源的链霉菌 sp 中分离出来。 SAR 调查表明，选择性类似物可以诱导显著的 K-Ras 细胞膜错位，并且可以增强链霉菌素的 K-Ras 细胞膜错位特性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00745j

文献信息

• The synthesis of kermesic acid and isokermesic acid derivatives and of related dihydroxyanthraquinones
  作者：Stephen J. Bingham、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/a704317a

  日期：——

  bis(quinone), Thiele acetoxylation of which gives after hydrolysis and permethylation, a mixture of derivatives of kermesic and isokermesic acids in equal proportions. The Diels–Alder addition of 3-chlorojuglone and 3-alkoxycarbonyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-dienes has led to an improved synthesis of aloesaponarin-I (3,8-dihydroxy-2-methoxycarbonyl-1-methylanthra-9,10-quinone), while juglone itself affords

  Cochinellic酐甲基，乙基和苄基酯（4-甲氧基-4-乙氧基和4-苄氧基-羰基-5-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐）是通过2-溴马来酸酐与2-溴马来酸酐的单阶段狄尔斯-阿尔德反应制备的3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。通过类似的加成反应，但与3-乙氧基羰基-2-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧基戊-1,3-二烯一起获得了相应的5-甲基醚乙酯。在三氟化硼-二乙醚与椰油酰胺酐甲酯的存在下，通过1,4-二甲氧基苯的酰化反应合成6-脱氧kermes甲酯是不成功的。首选途径是通过Diels-Alder将3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷基氧基）戊-1,3-二烯添加到萘他林（或2-氯萘他林）中。六-脱氧kermes的四乙酸铅氧化得到双（醌），其Thiele乙酰氧基化在水解和过甲基化后产生等比例的kermes酸和isokermes酸的衍生物的混合物。Diels–Alde
• Cameron, Donald W.; Deutscher, D. Jeanne; Feutrill, Geoffrey I., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2401 - 2421
  作者：Cameron, Donald W.、Deutscher, D. Jeanne、Feutrill, Geoffrey I.、Griffiths, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• ANTHRAQUINONE AND ANTHRACENE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE CELL-ADHESION MOLECULES OF THE IMMUNE SYSTEM
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0682665A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• EP0682665A4
  申请人：——

  公开号：EP0682665A4

  公开（公告）日：1996-01-10
• US5412123A
  申请人：——

  公开号：US5412123A

  公开（公告）日：1995-05-02