3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole | 70951-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole
• CAS: 70951-91-6
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: IZKKZGVEYKHLBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-[4-(4-{[5-chloro-4-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-2-pyrimidinyl]amino}-5-ethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-piperidinyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  胰岛素样生长因子-1受体（IGF-1R）的有效，选择性，口服生物利用度和有效的新型2-（Pyrazol-4-ylamino）-嘧啶抑制剂的发现。

  摘要：

  一系列2-苯胺基-嘧啶IGF-1R激酶抑制剂中细胞亲脂性配体效率（LLE）的优化导致鉴定出具有改进的理化性质的新型2-（吡唑-4-基氨基）-嘧啶。用相关的吡唑并[1，5- a ]吡啶取代先前报道的抑制剂3的咪唑并[1,2- a ]吡啶基改善了IGF-1R的细胞效力。氨基吡唑基的取代是获得适用于口服给药的优异激酶选择性和药代动力学参数的关键，这导致发现（2 R）-1- [4-（4-{[5-氯-4-（吡唑并[1,5- a ]吡啶-3-基）-2-嘧啶基]氨基} -3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1-哌啶基] -2-羟基-1-丙酮（AZD9362，28），一种新型，IGF-1R的有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00203
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1H-吡唑 在 硫酸 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到3-ethyl-4-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用连续流反应器的硝化和溴化反应的快速，快速，安全的工艺开发

  摘要：

  在中试工厂工作的化学家在扩大生产规模时经常面临安全问题。借助新兴的微流体应用和微型设备，可以将危险的，高度放热的或潜在不稳定的反应进行轻松地转换为安全的连续流动模式。本文介绍了如何使用适用于台式化学家的便宜且容易获得的系统有效地执行潜在危险的吡唑硝化和各种富电子杂芳族底物的溴化反应。在安全，绿色和可复制的条件下大规模生产原材料将体现出有机合成化学中连续流模式的优势。

  DOI：

  10.1021/op8002695

文献信息

• ERK INHIBITORS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20160176896A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides thieno[2,3-c]pyrrol-4-one compounds that inhibit activity of extracellular-signal-regulated kinase (ERK) and may be useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了抑制细胞外信号调节激酶（ERK）活性的噻吩[2,3-c]吡咯-4-酮化合物，并可能在癌症治疗中有用。
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016012481A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，以及制备该化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，以及在制备该化合物中有用的中间化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DES KINASES, ET INDICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2017019804A3

  公开（公告）日：2017-03-09
• CHANG K.; GRIMMETT M. R.; WARD D. D.; WEAVERS R. T., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 8, 1727-1734
  作者：CHANG K.、 GRIMMETT M. R.、 WARD D. D.、 WEAVERS R. T.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：[en]H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO2023073013A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  The present invention is directed to compounds of formula I. The compounds are considered useful for the treatment of diseases associated with LRRK2 such as Parkinson's disease.