3,4,5-tribromo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 283156-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,4,5-tribromo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3,4,5-tribromooxan-2-one
• CAS: 283156-19-4
• 化学式: C₅H₅Br₃O₂
• 分子量: 336.805
• InChiKey: GWWQQOQGOJVJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tribromo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-溴-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2H-PYRAN-2-ONES 和 3-和 5-BroMO-2H-PYRAN-2-ONES 的便捷合成

  摘要：

  衍生品。"'." 已经采用了多种方法来制备 2-吡喃酮，主要从 3-丁烯酸、I2 4,s-epoxy3,4-diphenyl-2-cyclopentene1-one, I' 香豆酸脱羧”或通过环加成1-甲氧基丁二烯，3-二烯。最近从 2pyrones 开始获得 Bromopyrones。”'I' 这篇论文报告了一种有效合成 2-pyrones 以及以 2-hydroxy-pyran-3(6H)-ones 开始的溴吡喃酮的程序。我们具有不同功能的起始材料已用于多种反应。 15 报告的程序取决于实验条件，可能会产生 2-吡喃酮或溴吡喃酮。这些产物可用作额外合成的合成子。2H-吡喃-2-酮(6a)和6-甲基-2H-吡喃-2-酮(6b)的合成在(方案I)中描述。起始原料 6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮 (Ia) 和 6-羟基-2-甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮 (Ib) 很容易制备，产率为

  DOI：

  10.1080/00304940009356281
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 二甲基硫 、 溴 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4,5-tribromo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2H-PYRAN-2-ONES 和 3-和 5-BroMO-2H-PYRAN-2-ONES 的便捷合成

  摘要：

  衍生品。"'." 已经采用了多种方法来制备 2-吡喃酮，主要从 3-丁烯酸、I2 4,s-epoxy3,4-diphenyl-2-cyclopentene1-one, I' 香豆酸脱羧”或通过环加成1-甲氧基丁二烯，3-二烯。最近从 2pyrones 开始获得 Bromopyrones。”'I' 这篇论文报告了一种有效合成 2-pyrones 以及以 2-hydroxy-pyran-3(6H)-ones 开始的溴吡喃酮的程序。我们具有不同功能的起始材料已用于多种反应。 15 报告的程序取决于实验条件，可能会产生 2-吡喃酮或溴吡喃酮。这些产物可用作额外合成的合成子。2H-吡喃-2-酮(6a)和6-甲基-2H-吡喃-2-酮(6b)的合成在(方案I)中描述。起始原料 6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮 (Ia) 和 6-羟基-2-甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮 (Ib) 很容易制备，产率为

  DOI：

  10.1080/00304940009356281